3-cyano-4-isobutoxy-acetophenone | 1198617-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyano-4-isobutoxy-acetophenone
• 英文别名: 5-acetyl-2-isobutoxybenzonitrile；1-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)ethanone；5-acetyl-2-(2-methylpropoxy)benzonitrile
• CAS: 1198617-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VSNHMDQAWJYXIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.1-97.9 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  369.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-isobutoxy-acetophenone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)-2-mercaptopyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价作为强力黄嘌呤氧化酶抑制剂的2-巯基-6-苯基嘧啶-4-羧酸衍生物

  摘要：

  以分子对接为基础，设计了一系列2-巯基-6-苯基嘧啶-4-羧酸衍生物（7a‒c，8a‒e，9a 10e和10a‒e）作为黄嘌呤氧化酶抑制剂。酮烯醇酸和硫脲为起始原料的方法。体外活性测定表明，大多数设计的化合物均表现出亚微摩尔抑制潜能。具体而言，化合物9b具有最强的酶抑制活性，IC 50为0.132μM。稳态酶动力学表明9b充当XO的混合型抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.009
• 作为产物：
  描述：

  4′-羟基-3′-碘苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-cyano-4-isobutoxy-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物的合成和生物评价。

  摘要：

  作为一项持续研究的一部分，我们设计并合成了四个系列的作为黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂的1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物，评估了它们在小鼠中对XOR和低尿酸作用的体外抑制能力，并确定了它们的结构-活动关系（SAR）。大多数化合物在纳摩尔水平上表现出体外XOR抑制作用。与非布索坦相比（半最大抑制浓度[IC50]值为7.0 nM），化合物Ie和IVa表现出最有希望的XOR抑制作用，IC50值分别为8.0和7.2 nM。在草酸钾/次黄嘌呤诱导的急性和长期高尿酸血症小鼠模型中，化合物Ie和IVa显示出明显的低尿酸潜能（P <0.05），与非布索坦相比稍弱，与之相似，分别。更有趣的是，与长期高尿酸血症小鼠组相比，这两种化合物均具有通过降低肌酐和尿素氮水平来改善肾脏损害的能力（P <0.05），而非布索坦则无明显作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111883

文献信息

• 氧取代苯基咪唑类XOR/URAT1双重抑制剂及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110204494B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种氧取代苯基咪唑类XOR/URAT1双重抑制剂及制备与应用。所述氧取代苯基咪唑类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，R
• Design, synthesis and bioevaluation of 3-oxo-6-aryl-2,3-dihydropyridazine-4-carbohydrazide derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors
  作者：Lichao Zhang、Sibo Wang、Mingzheng Yang、Ailong Shi、He Wang、Qi Guan、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.027

  日期：2019.5

  In view of expanding the structure activity relationship of xanthine oxidase inhibitors, a series of 3-oxo-6-aryl-2,3-dihydropyridazine-4-carbohydrazide/carboxylic acid derivatives were designed by molecular docking and synthesized. All the target compounds were evaluated for their in vitro XO inhibition by using febuxostat and allopurinol as the standard controls. Most of the hydrazide derivatives

  为了扩大黄嘌呤氧化酶抑制剂的结构活性关系，通过分子对接设计合成了一系列3-氧代-6-芳基-2,3-二氢哒嗪-4-羧酰肼/羧酸衍生物。使用非布索坦和别嘌呤醇作为标准对照，评估所有目标化合物的体外XO抑制作用。大多数酰肼衍生物表现出在微摩尔范围内的效力水平。从对接研究的角度来看，酰肼衍生物通过一种新颖的相互作用方式与XO的活性位点结合，这与带有羧基的非布索坦的相互作用方式不同。最有希望的化合物8b进一步进行动力学分析，以推论其抑制方式。
• Synthesis of some 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Shaojie Wang、Jufang Yan、Jian Wang、Jiarun Chen、Tingjian Zhang、Yong Zhao、Mingxing Xue

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.013

  日期：2010.6

  A number of 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid derivatives (5a-e, 11a-e) were synthesized and analyzed for their ability to inhibit xanthine oxidase. Most of the compounds exhibited potency levels in the micromolar/submicromolar range. The presence of a cyano group at the 3-position of phenyl moiety turned out to be the preferred substitution pattern, as its transformation into the nitro group determined a general reduction of the inhibitory potency. A molecular modeling study on compound 11a was performed to gain an insight into its binding mode with xanthine oxidase, and to provide the basis for further structure-guided design of new non-purine xanthine oxidase inhibitors related with 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid scaffold.