8-methylquinoline-5-carbonitrile | 74316-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylquinoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-8-methylquinoline；8-Methyl-5-cyanoquinoline
• CAS: 74316-57-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD18803379
• 分子量: 168.198
• InChiKey: NXNVSODDFDVEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylquinoline-5-carbonitrile 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 8-(溴甲基)喹啉-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bifunctional derivatives of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506150
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-甲基喹啉 在 silver sulfate 碘 、 氯 作用下， 以 吡啶 、 硫酸 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 8-methylquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉的芳族氯化和碘化。5-卤代8-甲基喹啉的苄基溴化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505763

文献信息

• Phenyl-1,2,4-Oxadiazolone Derivatives, Processes For Their Preparation and Methods For Their Use as Pharmaceuticals
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080261979A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The inventive compounds of the present invention are comprised of phenyl and pyridinyl-1,2,4-oxadiazolone derivatives and their physiologically acceptable salts and functional derivatives that are shown to provide peroxisome proliferator activator receptor (PPARdelta) agonist activity. The compounds of the present invention are comprised of the formula: wherein the substituents R1-R5 and R7-R10 are defined herein. The compounds are therapeutically effective in the regulation and modulation of lipid and carbohydrate metabolism in mammals and are thus suitable for the treatment of diseases such as type-2 diabetes, atherosclerosis, cardiovascular disorders and the like.

  本发明的创新化合物由苯基和吡啶基-1,2,4-噁二唑酮衍生物以及它们的生理上可接受的盐和功能衍生物组成，已被证明具有过氧化物酶体增殖激活受体（PPARδ）激动剂活性。本发明的化合物由以下公式组成：其中取代基R1-R5和R7-R10在此定义。这些化合物在哺乳动物的脂质和碳水化合物代谢的调节和调控方面具有治疗效果，因此适用于治疗糖尿病、动脉粥样硬化、心血管疾病等疾病。
• C–H ¹⁸F-fluorination of 8-methylquinolines with Ag[¹⁸F]F
  作者：So Jeong Lee、Allen F. Brooks、Naoko Ichiishi、Katarina J. Makaravage、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1039/c9cc00641a

  日期：——

  This report describes a Pd-mediated C–H radiofluorination of 8-methylquinoline derivatives with no-carrier-added Ag[¹⁸F]F. Fluorination of 10 examples in up to 21% RCY and high molar activity is reported, as well as automation of the process in a radiochemistry synthesis module.

  这篇报告描述了一种由Pd介导的C-H放射性氟化反应，使用无载体添加的Ag[18F]F对8-甲基喹啉衍生物进行反应。报告了10个样品的氟化反应，最高收率为21%，同时具有高摩尔活性，并且已经在放射化学合成模块中实现了自动化。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkylation of primary C(sp³)–H bonds with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Wei Hou、Yaxi Yang、Yunxiang Wu、Huijin Feng、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c6cc03846h

  日期：——

  carbenes derived from alpha-diazocarbonyl compounds into non-acidic primary sp(3) C-H bonds, for the first time, is reported under mild reaction conditions, thus affording a good complement to previous metal-carbenoid-induced primary C(sp(3))-H insertion reactions. We believe that this method will open up a new avenue for primary sp(3) C-H functionalization with alpha-diazocarbonyl compounds.

  在温和的反应条件下，首次报道了Rh（iii）催化的分子间螯合辅助将衍生自α-重氮羰基化合物的卡宾插入非酸性初级sp（3）CH键中，从而为以前的反应提供了良好的补充金属类化合物诱导的初级C（sp（3））-H插入反应。我们认为，这种方法将为主要的sp（3）CH与α-重氮羰基化合物的功能化开辟一条新途径。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Anuska Shrestha、Melissa Lee、Anna L. Dunn、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03559

  日期：2018.1.5

  Here we describe the development of a method for the Pd-catalyzed electrochemical acetoxylation of C–H bonds. The oxidation step of the catalytic cycle is probed through cyclic voltammetry and bulk electrolysis studies of a preformed palladacycle of 8-methylquinoline. A catalytic system for C–H acetoxylation is then developed and optimized with respect to the cell configuration, rate of oxidation,

  在这里，我们描述了钯催化C–H键的电化学乙酰氧基化方法的发展。催化循环的氧化步骤通过循环伏安法和预先形成的8-甲基喹啉Palladacycle的本体电解研究进行探测。然后，针对电池的配置，氧化速率和对电极的化学性质，开发并优化了用于C–H乙酰氧基化的催化系统。然后，将这种转化应用于包含各种方向基团的底物以及C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的乙酰氧基化。
• Phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one Derivatives, Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Use Thereof
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080262036A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention comprises phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one derivatives of the general formula I: wherein the R1-R10 and B, U, V, W, X, Y and Z substituents are defined herein. The claimed invention also comprises the compounds isomers and their physiologically acceptable salts as well as processes for their preparation. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及一般式I的苯基-[1,2,4]-噁二唑-5-酮衍生物，其中R1-R10和B、U、V、W、X、Y和Z取代基在此定义。所述发明还包括所述化合物的异构体及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法。所述化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。