methyl 8-(bromo-methyl)quinoline-5-carboxylate | 82967-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-(bromo-methyl)quinoline-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-bromomethylquinoline-5-carboxylate；Methyl 8-(bromomethyl)quinoline-5-carboxylate
• CAS: 82967-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: VNXFJEWIZOSRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(bromo-methyl)quinoline-5-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 8-(N-methyl-N-formyl)aminomethylquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bifunctional derivatives of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506150
• 作为产物：
  描述：

  8-methylquinoline-5-carbonitrile 在 硫酸 、 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 8-(bromo-methyl)quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some bifunctional derivatives of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506150

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL 7 (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154665A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I，化合物可用作Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物结合使用，或作为疫苗佐剂。
• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of 8-(N-methyl-N-2-propynyl)aminomethylquinolines
  作者：I. N. Gracheva、I. R. Kovel'man、A. I. Tochilkin、I. V. Verevkina、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00764174

  日期：1983.9

  obtained by nitrating 8-bromomethylquinoline as described in [14]. Reaction of quinolines (IVa-h) with N-methylpropargylamine (V) in methanol in the presence of potassium carbonate gave the propynylated derivatives (IIa-h); in the case of (IIc) and (IIh), (V) was used as the solvent. Alkylation of 8-(N-methyl)aminomethyl-5-quinolinecarboxylic acid (VI) [13] with propargyl bromide in the presence of alkali

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 6, 785-788
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;VEREVKINA, I. V.;IOFFINA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1055-1060
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、VEREVKINA, I. V.、IOFFINA+

  DOI：——

  日期：——
• 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP4097101A1

  公开（公告）日：2022-12-07