2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile | 86560-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile
• CAS: 86560-40-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD09036479
• 分子量: 137.181
• InChiKey: TWJDVTLVDTZXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 18.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Raney-Cobalt-Mediated Tandem Reductive Cyclization Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-b]indole Framework of the Uleine and Strychnos Alkaloids

  摘要：

  The readily accessible enones 8, 17, and 18 undergo 2-fold reductive cyclization reactions upon exposure to hydrogen in the presence of Raney-cobalt and thereby afford compounds 11 (72%), 19 (47%), and 20 (84%), respectively. These products embody the ABCD-ring system associated with the title alkaloids, and compound 11 Can be converted, over four steps and in 33% yield, into congener 24 incorporating the ABCDE-ring system of the Strychnos alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo302132d
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfonyl-(3-oxo-cyclohexyl)-acetonitrile 在 盐酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hatzigrigoriou, E.; Wartski, L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 319 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER AND EPIGENETICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER ET ÉPIGÉNÉTIQUE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2017061957A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Compounds For Inhibition Of Cancer and Epigenesis The present invention relates to quinolines and 5,6,7,8-tetrahydroacridines of the formula (I) wherein Z1, Z2, X, R1 to R8 and Y are defined as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable form or prodrug thereof, that are inhibitors of methyl transferases such as protein lysine methyltransferases and more particularly SMYD3. The present invention also relates to the methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment of disorders/conditions/diseases involving, relating to or associated with enzymes having methyl transferase activities/functions and/or via unspecified/multi-targeted mechanisms.

  抑制癌症和表观遗传学的化合物。本发明涉及式(I)的喹啉和5,6,7,8-四氢喹啉，其中Z1、Z2、X、R1至R8和Y的定义如说明书中所述，或其药学上可接受的形式或前药，它们是甲基转移酶的抑制剂，如蛋白赖氨酸甲基转移酶，特别是SMYD3。本发明还涉及它们的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗涉及、与或与具有甲基转移酶活性/功能的酶或通过未指定/多靶向机制相关的紊乱/疾病/疾病的用途。
• Conjugate addition reaction of trimethylsilylacetonitrile with α,β-unsaturated carbonyl compounds. Synthetic studies toward sesbanimide
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90021-8

  日期：1984.1

  Lithiated trimethylsilylacetonitrile was allowed to react with some α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding conjugate addition products.

  使锂化的三甲基甲硅烷基乙腈与一些α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物。
• Expedient synthesis of 3-substituted cycloalkanones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Eun Sun Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.014

  日期：2009.11

  We developed an efficient method for the introduction of –CH2EWG moiety at the β-position of 2-cycloalken-1-ones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol.

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。
• Structural, electronic, and spectroscopic study on 1,5-methanoazocino[4,3-b]indole synthesized by TFB-based route
  作者：Goncagül Serdaroğlu、Nesimi Uludağ

  DOI：10.1007/s11696-021-01683-y

  日期：——

  This work proposed a new route to synthesizing pharmaceutical important molecules just in three steps. This synthetic route provides an economical way for synthetic chemistry to get the key products concerning the biochemical importance economically including the monoterpene alkaloids, uleine, tubifolidine. This route involves ring closure and the reaction also involved a cyclization reaction tetrahydrocarbazole

  这项工作提出了一条只需三个步骤即可合成药物重要分子的新途径。该合成路线为合成化学以经济的方式获得具有生化重要性的关键产品包括单萜生物碱、脲碱、烟花碱等提供了一种经济的途径。该路线涉及闭环，该反应还涉及环化反应四氢咔唑在 C-2 位具有胺侧链，并且该环化由四氟-1,4-苯醌 (TFB) 介导。在提议的基于 TFB 的路线中，(4) (2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine), (5) 2,3,4,5, 6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole, (6) 甲基 (1R,5S)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-1, 5-methanoazocino[4,3-b]indole-2-carboxylate, (7) 甲基 (1R,5S)-6-oxo-1,3,4,5