(S)-2-methyl-1,2,5-pentanetriol | 57624-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: (S)-2-methylpentane-1,2,5-triol；1,2,5-Pentanetriol, 2-methyl-, (S)-；(2S)-2-methylpentane-1,2,5-triol
• CAS: 57624-95-0
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: JGPFFNACCBWQNG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1,2,5-pentanetriol 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-2-methylheptane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched compound using enzymes. Part 3. Enzymic preparation of enantiomerically enriched tertiary .alpha.-benzyloxy acid esters. Application to the synthesis of (S)-(-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到(S)-2-methyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。不存在 NADPH 时合成非头尾类异戊二烯

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化甾醇生物合成中的两个连续反应。第一种是两分子法呢基二磷酸酯 (FPP) 缩合形成环丙基羰基中间体二磷酸前角鲨烯 (PSPP)。PSPP 随后转化为角鲨烯 (SQ) 涉及碳骨架的广泛重排和 NADPH 依赖性还原。在缺乏 NADPH 的缓冲液中用 FPP 孵育截短的可溶形式的重组酵母 SQase 得到 (1R,2R,3R)-PSPP。随着孵育的继续，SQase 催化 PSPP 随后转化为三萜混合物。两种主要产品，(Z)-脱氢角鲨烯 (DSQ) 和 (R)-12-羟基角鲨烯 (HSQ)，在角鲨烯中发现的 FPP 法呢基单元之间具有相同的 1'-1 键。另一个主要产品，(10S,13S)-10-羟基葡萄球菌烯 (HBO)，在法呢基单元之间具有 1'-3 键。还形成了少量的 (S)-HSQ 和 (10R,13S)-HBO。产生了少量的另外三种三萜、HSQ 和 HBO

  DOI：

  10.1021/ja020410i

文献信息

• Synthesis of Novel Acyclic Nucleoside Analogues with Anti-Retroviral Activity
  作者：A. Paju、M. Päri、A. Selyutina、E. Žusinaite、A. Merits、T. Pehk、K. Siirde、A.-M. Müürisepp、T. Kailas、M. Lopp

  DOI：10.1080/15257770.2010.501776

  日期：2010.8.13

  A series of novel acyclic thymine nucleoside analogues were prepared by the Mitsunobu reaction from appropriately protected chiral triols. The enantiomeric triols were obtained from substituted γ-lactone acids, prepared by asymmetric oxidation of 3-substituted-1,2-cyclopentanediones. The cytotoxic activity of new analogues was evaluated on MCF-7 human breast cancer and HeLa cells, and antiviral activities

  通过Mitsunobu反应，从适当保护的手性三醇制备了一系列新型无环胸腺嘧啶核苷类似物。对映体三醇由取代的γ-内酯酸制得，所述取代的γ-内酯酸通过3-取代的1,2-环戊二酮的不对称氧化制备。评估了新类似物对MCF-7人乳腺癌和HeLa细胞的细胞毒活性，以及​​对人免疫缺陷病毒1型和丙型肝炎病毒模型的抗病毒活性。合成的化合物显示出特定的抗逆转录病毒活性，并且没有细胞毒副作用。
• Pectenotoxin-2 Synthetic Studies. 2. Construction and Conjoining of ABC and DE Eastern Hemisphere Subtargets
  作者：Dmitriy Bondar、Jian Liu、Thomas Müller、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol0504291

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Practical asymmetric synthesis of aldehyde 2 and tetrazolyl sulfone 3 has allowed for their coupling via Julia olefination to generate 32 as a single product. This substance possesses the entire carbon backbone of the A-E substructure of pectenotoxin-2.

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。
• New Farnesane-Type Sesquiterpenes, Hedychiols A and B 8,9-Diacetate, and Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells from the Rhizome of Hedychium coronarium.
  作者：Toshio Morikawa、Hisashi Matsuda、Yasuko Sakamoto、Kazuho Ueda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.1045

  日期：——

  Two new farnesane-type sesquiterpenes, hedychiols A and B 8,9-diacetate, were isolated from the methanolic extract of the fresh rhizome of Hedychium coronarium KOEN. cultivated in Japan. Their stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The inhibitory effects of isolated constituents on the release of β-hexosaminidase from RBL-2H3 cells were examined, and hedychilactone A and coronarin D were found to show the inhibitory activity.

  从日本栽培的姜花（Hedychium coronarium KOEN）新鲜根茎的甲醇提取物中，分离得到两种新的法呢烷型倍半萜类化合物，即hedychiols A和B的8,9-二乙酸酯。它们的立体结构是基于化学和物化证据确定的。研究了分离的组成部分对RBL-2H3细胞释放β-己糖胺酶的抑制作用，发现hedychilactone A和coronarin D具有抑制活性。
• Synthesis of optically active forms of frontalin
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87067-0

  日期：1975.1

  (R)-(+)-Frontalin (1) and its antipode (1′) were synthesized from (R)-(+)-2-hydroxy-2-methylpentane-1,5-dioic acid 5→2 lactone (2) and its antipode (2′), respectively. This established the absolute configurations of both enantiomers of frontalin and afforded key materials to study the relationship between pheromone activity and chirality.

  （- [R ）- （+） - Frontalin（1）和与其对映体（1 '）是从（合成- [R（+） - - ）2-羟基-2-甲基戊烷-1,5-二酸5→2内酯（2）及其对映体（2 '）。这建立了额叶蛋白两个对映异构体的绝对构型，并为研究信息素活性与手性之间的关系提供了关键材料。
• Preparation of Optically Active Tertiary Alcohols by Enzymatic Methods. Application to the Synthesis of Drugs and Natural Products
  作者：Same-Ting Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo970236u

  日期：1997.6.1

  enantioselectivities (E >/= 153). The obtained enantiomerically pure or optically enriched compounds, containing an iodo atom, an oxirane moiety, or an alkynyl group, are versatile building blocks for the synthesis of chiral azido diols, sulfanyl diols, cyano diols, the side chain of a vitamin D(3) metabolite, the omega-chain of a prostaglandin analog, and an aggregation pheromone (1S,5R)-(-)-frontalin. Models

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。