3,7-bis(dodecylthio)-2,6-(5-phenyl-2-thienyl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene | 1391086-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,7-bis(dodecylthio)-2,6-(5-phenyl-2-thienyl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 3,7-Bis(dodecylsulfanyl)-2,6-bis(5-phenylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole；3,7-bis(dodecylsulfanyl)-2,6-bis(5-phenylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1391086-22-8
• 化学式: C₅₄H₆₆S₆
• 分子量: 907.514
• InChiKey: AEPIWNQQSYECHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3,7-bis(dodecylthio)-2,6-(5-phenyl-2-thienyl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g