(4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-(methylamino)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one | 1373399-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-(methylamino)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 1373399-86-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: JCMNPSBWOAUGMX-MBPVOVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)northebaine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,4aS,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-4a-(methylamino)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的新型阿片样物质配体的设计与合成及其药理作用

  摘要：

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.001

文献信息

• Design and synthesis of novel opioid ligands with an azabicyclo[2.2.2]octane skeleton and their pharmacologies
  作者：Yoshikazu Watanabe、Shota Kitazawa、Hideaki Fujii、Toru Nemoto、Shigeto Hirayama、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.001

  日期：2012.4

  A novel opioid ligand possessing a stable and cyclic imine 16 and its derivatives with an azabicyclo[2.2.2]octane skeleton were synthesized. The imine 16 showed higher affinity for the μ receptor than compound 21 with an oxabicyclo[2.2.2]octane skeleton. Azabicyclo[2.2.2]octane derivative 18d with a cyclopropylmethyl group on the 8-nitrogen showed the highest affinity for the μ receptor among the synthesized

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。