[2,2-Bis(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane | 1247014-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2,2-Bis(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: [2,2-bis(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1247014-73-8
• 化学式: C₃₄H₁₄BF₁₅
• 分子量: 718.272
• InChiKey: FTEUAVMJHNRRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叔丁基膦 、 [2,2-Bis(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane 、 氢气 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯基硼烷衍生的受阻路易斯对：电子不足的烯烃的无金属催化加氢反应

  摘要：

  通过1,1-碳链化路线制备了一系列烯基硼烷，并将其用作路易斯酸组分，用于产生沮丧的路易斯对（FLP）。1-炔烃与B（C 6 F 5）3的反应得到RCH═C（C 6 F 5）B（C 6 F 5）2系统4a（R = n -C 3 H 7），4b（R = n -C 4 H 9），4c（R = Ph）和4d（R = t -C 4 H 9）， 分别。在环境温度下，衍生自化合物4a – d的烯基硼烷/ t Bu 3 P FLP与二氢（2.5 bar）迅速反应。笨重的系统4D离开alkenylborane不饱和的C = C双键和，得到二氢裂解产物[吨卜3 PH] [吨BuCH═C（C 6 ˚F 5）BH（C 6 ˚F 5）2 ]（10D） 。相比之下，体积较小的系统4a / t， Bu 3 P和4b / t在这些条件下，Bu 3 P分解成二氢，并干净地还原了它们的C═C双键，生成了相应的1-五氟苯基烷基氢硼酸盐[

  DOI：

  10.1021/om3006068
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 三(五氟苯基)硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以63%的产率得到[2,2-Bis(4-methylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  1,1-碳硼化。

  摘要：

  亲电子性很高的硼烷RB（C（6）F（5））（2）的使用大大拓宽了1,1-碳硼化反应的范围。与CR相同的简单末端炔烃HC与RB（C（6）F（5））（2）试剂在温和条件下迅速进行该反应，以高产率获得非常有用的新烯基硼烷产品。甚至与CR相同的内部炔烃RC都通过RB（C（6）F（5））（2）试剂进行1,1-碳化，以提供一种新型的碳-碳西格玛键活化方法。这些反应的变体涉及磷取代的炔烃和更复杂的双炔基主基团和过渡金属底物，通过RB（C（6）F（5））（2）试剂处理后，会形成非常有趣的官能化金属环产物涉及选择性1,1-碳硼化步骤的反应序列。

  DOI：

  10.1039/c1cc15628d

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Activation by 1,1-Carboboration of Internal Alkynes
  作者：Chao Chen、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ja106365j

  日期：2010.10.6

  Internal alkynes undergo 1,1-carboboration reactions upon treatment with boranes RB(C(6)F(5))(2) (R = C(6)F(5), CH(3)) to yield trisubstituted alkenylboranes. These products can be used as substrates in Pd-catalyzed cross-coupling reactions.