2-氨基-6-氯喹啉-4-醇 | 64319-84-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氯喹啉-4-醇
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-quinolin-4-ol
• 英文别名: 2-Amino-6-chlor-4-hydroxy-chinolin；2-Amino-6-chlor-chinolin-4-ol；2-Amino-6-chloro-4-hydroxyquinoline；2-Amino-6-chloroquinolin-4-OL；2-amino-6-chloro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 64319-84-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD08234779
• 分子量: 194.62
• InChiKey: UULPLGYNAXFLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯喹啉-4-醇 在 三溴化磷 、 三溴氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-bromo-6-chloro-quinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINES

  摘要：

  本发明涉及式I的2-氨基喹啉，其中R1、R2和R3如规范中定义的，作为5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造、含有它们的药物组合物以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20090088451A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KADIN S. B.; LAMPHERE C. H., SYNTHESIS , 1977, NO 7, 500-501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-3-cyano-4-hydroxyquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04175193A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  The reaction of isatoic anhydrides with malononitrile in a reaction-inert solvent in the presence of a base to produce 2-amino-3-cyano-4-hydroxyquinolines and 2-amino-.alpha.,.alpha.-dicyanoacetophenones which are then hydrolyzed and decarboxylated under acid or base conditions to produce 2-amino-4-hydroxyquinolines, useful as intermediates for preparation of 1-oxo-1H-6-alkoxypyrimido[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acids and esters of value as antiallergy agents.

  在反应惰性溶剂和碱的存在下，异烟酰亚胺与马隆腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4-羟基喹啉和2-氨基-.alpha.,.alpha.-二氰基乙酰苯，然后在酸性或碱性条件下水解和脱羧，生成2-氨基-4-羟基喹啉，作为制备1-氧代-1H-6-烷氧基嘧啶并[1,2-a]喹啉-2-羧酸和酯的中间体，这些化合物对抗过敏有价值。
• Process for making 2-amino-4-hydroxyquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04247699A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  The reaction of isatoic anhydrides with malononitrile in a reaction-inert solvent in the presence of a base to produce 2-amino-3-cyano-4-hydroxy-quinolines and 2-amino-.alpha.,.alpha.-dicyanoacetophenones which are then hydrolyzed and decarboxylated under acid or base conditions to produce 2-amino-4-hydroxy-quinolines, useful as intermediates for preparation of 1-oxo-1H-6-alkoxy-pyrimido[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acids and esters of value as antiallergy agents.

  在反应惰性溶剂存在碱的情况下，异吲哚酐与丙二腈发生反应，生成2-氨基-3-氰基-4-羟基喹啉和2-氨基-.alpha.,.alpha.-二氰基苯乙酮，然后在酸性或碱性条件下水解和脱羧，生成2-氨基-4-羟基喹啉，用作制备1-氧代-1H-6-烷氧基-嘧啶并[1,2-a]喹啉-2-羧酸和酯的中间体，这些化合物具有抗过敏作用。
• Quinolines
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US08399674B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  The present invention relates to 2-aminoquinolines of formula I wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, as 5-HT5A receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及公式I中的2-氨基喹啉，其中R1、R2和R3如规范中所定义，作为5-HT5A受体拮抗剂，其制备方法，包含它们的制药组合物以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途。
• Design, synthesis and characterization of a novel class of coumarin-based inhibitors of inducible nitric oxide synthase
  作者：Sharon A. Jackson、Sukhveen Sahni、Lan Lee、Yongyi Luo、Thaddeus R. Nieduzak、Guyan Liang、Yulin Chiang、Nicola Collar、David Fink、Wei He、Abdelazize Laoui、Jean Merrill、Ray Boffey、Peter Crackett、Bryan Rees、Melanie Wong、Jean-Pierre Guilloteau、Magali Mathieu、Sam S. Rebello

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.036

  日期：2005.4

  Inducible nitric oxide synthase (iNOS) has been implicated in various central and peripheral pathophysiological diseases. Our high throughput screening initially identified a weak inhibitor of iNOS, thiocoumarin 13. From this lead, a number of potent derivatives were prepared that demonstrate favorable potency, selectivity and kinetics. Compound 30 has an IC50 of 60 nM for mouse iNOS and 185-fold and 9-fold selectivity for bovine eNOS and rat nNOS, respectively. In cellular assays for iNOS, this compound has micromolar potency. Furthermore, two compounds (16 and 30) demonstrate a reasonable pharmacokinetic profile in rodents. The synthesis, SAR, and biological activity of this novel class of compounds is described.
• Cyclic amidines. Part II. Derivatives of 2-amino-4-hydroxyquinoline
  作者：R. Hardman、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9540003878

  日期：——