(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylsulfanyloxane | 124718-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylsulfanyloxane
• CAS: 124718-61-2
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅S
• 分子量: 556.723
• InChiKey: MMRYIMYIHMRUNJ-NKDGLFHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylsulfanyloxane 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔-SN2介导的六元杂环和碳环的一般路线

  摘要：

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxan-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylsulfanyloxane
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔-SN2介导的六元杂环和碳环的一般路线

  摘要：

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000941

文献信息

• Arylbis(arylthio)sulfonium salts as reagents for the synthesis of 2-deoxy-.beta.-glycosides
  作者：Gurmit Grewal、Neelu Kaila、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo00033a033

  日期：1992.3

  The title sulfonium salts undergo electrophilic addition to glycals in the presence of alcohols to form principally beta-glycosides. A substituent effect study has shown that the reagent with a p-tolylthio group is the most face-selective. By variation of the alcohol nucleophile, it has been shown that face selectivity is also dependent on the structure of the nucleophile. One instance of double diastereodifferentiation was uncovered when the racemic alcohol 23.5 was used in a reaction with tribenzyl glucal 22.1. The effect of glycal substitution on the face selectivity has led to the postulation of a heretofore unrecognized and still unexplained stereoelectronic effect.
• Aureolic acid antibiotics: a simple method for 2-deoxy-.beta.-glycosidation
  作者：Subban Ramesh、Neelu Kaila、Gurmit Grewal、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo00288a003

  日期：1990.1
• RAMESH, SUBBAN;KAILA, NEELU;GREWAL, GURMIT;FRANCK, RICHARD W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 5-7
  作者：RAMESH, SUBBAN、KAILA, NEELU、GREWAL, GURMIT、FRANCK, RICHARD W.

  DOI：——

  日期：——