(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxan-3-ol | 1262390-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 1262390-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: PDPGOJUNXSBHTM-UEDWAMCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxan-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylsulfanyloxane
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔-SN2介导的六元杂环和碳环的一般路线

  摘要：

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔-SN2介导的六元杂环和碳环的一般路线

  摘要：

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000941

文献信息

• A Tandem Michael-SN2-Mediated General Route to Six-Membered Heterocycles and Carbocycles
  作者：Ananta Kumar Atta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.201000941

  日期：2010.12

  A powerful, flexible, and stereoselective general strategy for the construction of chirally pure six-membered heterocycles and carbocycles by utilizing a tandem Michael–SN2 sequence is described. The strategy avoids the tedious synthesis of separate starting materials prior to cyclization. The expedient and general strategy, which is virtually untapped until now, will enrich the arsenal of synthetic

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。