luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside | 5373-11-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: luteolin 7-O-β-D-glucoside；luteolin-7-β-glucoside；7-O-β-glycosillutein；cinaroside；Luteolin-7-O-β-D-glucopyranosid；Luteolin-7-β-D-glucopyranosid；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 5373-11-5；68321-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: PEFNSGRTCBGNAN-RQUKQETFSA-N

物化性质

• 熔点：
  256～258℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 沸点：
  838.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.090 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

作用

木犀草苷具有较强的呼吸道杀菌作用，是新疆特有药材青兰中治疗气管炎的主要有效成分。此外，它还能降低胆固醇在动脉粥样硬化中的作用，并增强毛细血管的舒张作用。

生物活性

Cynaroside（Luteolin 7-glucoside）是一种类黄酮化合物，还是一种流感依赖 RNA 的 RNA 聚合酶抑制剂，IC50 值为 32 nM。

化学性质

木犀草苷是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于多种植物，包括菊花、地黄、锦灯笼、金银花、飞廉以及莲子心（Nelumbo nucifera）和问荆（Equisetum arvense）。

用途

木犀草苷具有杀菌消炎及解热镇痛的作用，并可用于含量测定、鉴定和药理实验等。具体药理作用包括：

1. 呼吸系统：木犀草苷有较强的呼吸道杀菌作用，是新疆特有药材青兰中治疗气管炎的主要有效成分。
2. 心血管系统：它可以降低胆固醇在动脉粥样硬化中的作用，并增强毛细血管的舒张作用。
3. 中枢神经系统：实验研究显示，木犀草苷可以缓解苯巴比妥的麻醉作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside 在 water-d2 、 甲酸铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective solvent-phase deuteration of polyphenolic compounds informs their identification by mass spectrometry

  摘要：

  Liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) is a highly sensitive tool for the analysis of polyphenolic compounds in complex food and beverage matrices. However, the high degree of isomerism among polyphenols in general often complicates this approach, especially for identification of novel compounds. Here, we explore the utility of mild acid-catalyzed deuterium (MACD) labeling via electrophilic aromatic substitution as a complementary method for informing polyphenolic compound structure elucidation. To prevent hydrolysis of acid-labile glycosidic linkages, optimal reaction conditions that maximize regioselective hydrogen/deuterium (HID) exchange of aromatic protons while preserving compound integrity were characterized (60 degrees C, pH 3.0, 72 h). Under these conditions, standard compounds varying in the number and position of hydroxyl, glycosyl, and methyl groups about their aromatic core structure produced distinguishable H/D exchange patterns. The applicability of this method for the analysis of complex mixtures was demonstrated in red wine where the extent of deuterium exchange, together with accurate mass information, led to the putative identification of an unknown compound. The identification was further supported by tandem MS (MS/MS) data, which matched conclusively to the same compound in the Metlin LC-MS/MS library. With the capacity to discriminate between select isomeric forms, MACD labeling provides structural information that complements accurate mass and tandem mass spectral measurements for informing the identification of polyphenolics by MS. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ab.2014.02.018