caryophylladienol II | 19431-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: caryophylladienol II
• 英文别名: caryophylla-4(12),8(13)-dien-5β-ol；caryophylla-2(12),6(13)-dien-5α-ol；α-betulenol；Caryophylla-4,8-dien-5-ol；(1S,5S,9R)-10,10-dimethyl-2,6-dimethylidenebicyclo[7.2.0]undecan-5-ol
• CAS: 19431-80-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CIIYOYPOMGIECX-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caryophylladienol II 在 Cunninghamella elegans 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 以1.2%的产率得到3β,4β,5α-trihydroxycaryophylla-8(13)-ene
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of 5α-hydroxycaryophylla-4(12),8(13)-diene withCunninghamella elegansandRhizopus stolonifer

  摘要：

  Biotransformation of 5 a -hydroxycaryophylla-4(12),8(13)-diene (1) was studied with Cunninghamella elegans and Rhizopus stolonifer. Incubation of 1 with C. elegans gave regioselective oxidative addition (hydration) and isomerization at the C-4(12) exocyclic double bond and hydroxylation at C-3 and C-15, and thus provided two polar metabolites, (3Z),8(14)-caryophylladiene-5 alpha,(11R)-15-diol (2) and 3 beta,4 beta,5 alpha-trihydroxycaryophylla-8(13)-ene (3). Incubation of 1 with R. stolonifer gave a transannular cyclization reaction and afforded 2 beta-methoxyclovan-9-one (4), clovan-2 beta-ol-9-one (5) and 8-methoxycaryolane-5 alpha,13 beta-diol (6). Compounds 3 and 6 are new compounds described here for the first time; their structures were deduced with the help of different spectroscopic techniques.

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.591927
• 作为产物：
  描述：

  caryophyllene oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 caryophylladienol II
  参考文献：
  名称：

  ÜberEn-Synthesen mit Singulett-Sauerstoff Die Farbstoff-sensibilisierte Photooxygenierung von（-）-Caryophyllen und（-）-iso-Caryophyllen und die Stereochemie der gestgestellten Caryophylladienole

  摘要：

  在（-）-石竹烯（1）的情况下，染料敏化的光氧合作用导致4个烯丙基氢过氧化物，在（-）-异石竹烯（2）的情况下，另外导致2种这种叔化合物。分离的6个caryophylladienols衍生物的立体化学6 - 11被阐明。通过这种方式，可以解释反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510310

文献信息

• The cleavage of caryophyllene oxide catalysed by tetracyanoethylene
  作者：Isidro G. Collado、James R. Hanson、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00367-5

  日期：1996.6

  The cleavage of caryophyllene oxide under novel, mild and clean conditions, using tetracyanoethylene as a catalyst, is described. Alcoholysis leads to clovenol-2-ether derivatives as major products. When dipolar aprotic solvents were used, rearrangement products were not formed and compounds from elimination reaction were obtained. The ratio of cyclization to elimination products reflects the extent

  描述了使用四氰基乙烯作为催化剂在新颖，温和和清洁的条件下裂解石竹烯的方法。醇解导致氯芬诺尔2-醚衍生物成为主要产物。当使用偶极非质子溶剂时，未形成重排产物，并且获得了由消除反应得到的化合物。环化与消除产物的比率反映了部分离域的碳阳离子可以被亲核溶剂稳定的程度。
• Synthesis of New Sesquiterpenoid Thio-Derivatives Based on Betulenone
  作者：Yu. V. Gyrdymova、D. V. Sudarikov、S. A. Rubtsova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-017-1913-7

  日期：2017.1

  Caryophylla-4,8-dien-5-one (betulenone) was synthesized from α-betulenol in 96% yield. Thioacetates and sulfides with aromatic and heterocyclic fragments were newly synthesized from it in yields up to 95% and diastereomeric excesses (de) up to 80% via addition of thioacetic acid and thiols.

  由 α-桦木醇合成石竹-4,8-​​二烯-5-酮（桦木酮），收率 96%。通过添加硫代乙酸和硫醇，由此新合成了具有芳香族和杂环片段的硫代乙酸酯和硫化物，收率高达 95%，非对映体过量 (de) 高达 80%。
• Eight new xenia diterpenoids from three soft corals of the red sea
  作者：Amiran Groweiss、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91590-x

  日期：1983.1

  Investigation of the terpenoid content of three soft corals from the Gulf of Eilat (The Red Sea), Xenia macrospiculata, X. obscuronata and X. lilielae resulted in the isolation of 8 new diterpenes Two of the new compounds belong to the xeniolides (xenialactol-D (lOa) and xeniolide-E (1)) and the other six (4,14-diepoxyxeniaphyllene (15), 4,5 - epoxyxeniaphyllan - 14,15 - diol (17), 4,14 - diepoxy -

  对来自埃拉特湾（红海），Xenia macrospiculata，X。obscuronata和X. lilielae的三种软珊瑚的萜类成分含量进行了分离，结果分离出了8种新的二萜。其中的两种新化合物属于xeniolides（xenialactol- D（10a）和xeniolide-E（1））以及其他六种（4,14-dipoxyxeniaphyllene（15），4,5-环氧木叶素-14,15-二醇（17），4,14-二环氧-木叶素-A （21a），xeniaphyllenol-B（23a），xeniaphyllenolol-C（24a）和xeniaphyllantriol（25））是新的木乃伊花（异戊二烯化石竹花）。各种化合物的结构确定均基于化学转化以及1 H和13 C NMR光谱。已经合成了几种已知的石竹烯衍生物，用于13 C NMR光谱和化学比较。的13 C NMR已被证明是用于结构和立体化学的确定优异的探针。
• New trifluoromethylated sesquiterpenoids: synthesis, rearrangement, and biological activity
  作者：Yulia V. Gyrdymova、Roman V. Rumyantcev、Yana L. Esaulkova、Svetlana V. Belyaevskaya、Vladimir V. Zarubaev、Airat R. Kayumov、Svetlana A. Rubtsova

  DOI：10.1039/d2nj04611c

  日期：——

  substances. However, the synthesis of fluorine-containing compounds having a complicated structure using classical synthetic methods is often problematic. In this work, we demonstrated the capacity of the isomerization reaction as an efficient and atom-economical tool for the synthesis of complex compounds using the natural sesquiterpenoid caryophyllene oxide as an example. The rearrangement pathways of 8-trifluoromethyl-4

  三氟甲基化化合物是重要的药物物质。然而，使用经典合成方法合成具有复杂结构的含氟化合物往往存在问题。在这项工作中，我们以天然倍半萜类石竹烯氧化物为例，展示了异构化反应作为一种高效且原子经济的工具合成复杂化合物的能力。已经提出了 8-trifluoromethyl-4,5-epoxycaryophyllanyl-8-ol 的重排途径。合成的倍半萜类化合物被证明具有作为具有抗病毒和抗菌特性的生物活性化合物的巨大潜力。
• Khomenko, T. M.; Korchagina, D. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1839 - 1852
  作者：Khomenko, T. M.、Korchagina, D. V.、Gatilov, Yu. V.、Bagryanskaya, Yu. I.、Tkachev, A. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——