Diacetyl-albizziagenin | 6777-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Diacetyl-albizziagenin
• 英文别名: 3β.16α-Diacetoxy-oleanen-(12)-saeure-(28)；3.16-Di-O-acetyl-echinocystsaeure；O,O'-Diacetyl-echinocystsaeure；Echinocystsaeure-diacetat；Diacetylechinocystsaeure；3,16-Di-O-acetylechinocystic acid；(4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,10-diacetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 6777-98-6
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆
• 分子量: 556.783
• InChiKey: ZVUFWBWAZNPNAT-JWPYCUAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diacetyl-albizziagenin 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 以88.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刺囊酸衍生物制备方法及医药新用途

  摘要：

  本发明公开了从豆科植物皂荚(Gleditsia Sinensis Lam.)的干燥成熟果实中提取分离纯化得到刺囊酸(Echinocystic acid，EA)作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列氨基酸衍生物，经药理实验证明，刺囊酸及其氨基酸衍生物具有抑制脂肪酶作用，其氨基酸衍生物对脂肪酶的抑制作用优于母核化合物刺囊酸。

  公开号：

  CN109206470B
• 作为产物：
  描述：

  C₃₇H₅₆O₆ 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到Diacetyl-albizziagenin
  参考文献：
  名称：

  基于皂苷的SARS-CoV-2膜融合抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  我们之前发现三萜皂苷桔梗 D 可抑制 SARS-CoV-2 进入宿主细胞。在此，我们合成了多种皂苷衍生物，并建立了基于皂苷的抗病毒药物抗 SARS-CoV-2 的构效关系。我们发现 C3-葡萄糖，即由 (→3)-β- d -Xyl-(1 → 4)-α- l -Rham-(1 → 2)-β- d组成的 C28-寡糖部分-Ara-(1 → ) 作为最后三个糖单元和 C16-羟基是基于皂苷的冠状病毒细胞进入抑制剂的关键组分。这些发现使我们能够开发出与最初发现的桔梗 D 等效的最小皂苷抗病毒剂。我们发现我们的皂苷抗病毒剂抑制内体和跨膜蛋白酶丝氨酸 2 介导的细胞表面病毒进入。细胞融合试验表明，我们新开发的化合物通过阻断病毒和宿主细胞膜之间的融合来抑制 SARS-CoV-2 的进入。新开发的抗病毒药物对各种 SARS-CoV-2 变体的有效性暗示了基于皂苷的疗法对未来冠状病毒变体的广谱抗病毒功效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105985

文献信息

• The Stereochemistry of the α-Amyrins
  作者：Elias J. Corey、Joseph J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01582a052

  日期：1956.1
• Saponins and Sapogenins. I. Echinocystic Acid
  作者：I. Bergsteinsson、C. R. Noller

  DOI：10.1021/ja01321a059

  日期：1934.6
• Saponins and Sapogenins. IX. Oxidation of Echinocystic Acid and Derivatives
  作者：W. R. White、C. R. Noller

  DOI：10.1021/ja01874a001

  日期：1939.5
• Zur Kenntnis der Triterpene. (107. Mitteilung). über die Lage der zweiten Hydroxylgruppe im Manila-diol
  作者：O. Jeger、Cl. Nisoli、L. Ruzieka

  DOI：10.1002/hlca.19460290527

  日期：——
• 刺囊酸衍生物制备方法及医药新用途
  申请人：吉林省中医药科学院（吉林省中医药科学院第 一临床医院）

  公开号：CN109206470B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了从豆科植物皂荚(Gleditsia Sinensis Lam.)的干燥成熟果实中提取分离纯化得到刺囊酸(Echinocystic acid，EA)作为先导化合物，经相应的化学反应制备了一系列氨基酸衍生物，经药理实验证明，刺囊酸及其氨基酸衍生物具有抑制脂肪酶作用，其氨基酸衍生物对脂肪酶的抑制作用优于母核化合物刺囊酸。