2-(naphthalenyl-1-yl)methylcyclopentane-1,3-dione | 1093646-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalenyl-1-yl)methylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1093646-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BJSQTGPPYJHOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  445.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalenyl-1-yl)methylcyclopentane-1,3-dione 在 丁二酸酐 、 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稀有的顺，顺-三环二萜类化合物的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。

  摘要：

  已经实现了非常不寻常的顺-十氢化萘-顺式-茚三环二萜体系的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。尽管相关的反式，反式和反式，顺式系统占据着普遍的药理空间，但迄今为止，在文献中尚无关于顺式，顺式系统不对称合成的报道。我们不仅展示了我们的方法的灵活性，不仅可以访问多种产品，而且所有产品均以极高的选择性获得，而且还展示了其易于转化为相应的反式，顺式系统和其他衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202000164
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 1-萘甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(naphthalenyl-1-yl)methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  稀有的顺，顺-三环二萜类化合物的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。

  摘要：

  已经实现了非常不寻常的顺-十氢化萘-顺式-茚三环二萜体系的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。尽管相关的反式，反式和反式，顺式系统占据着普遍的药理空间，但迄今为止，在文献中尚无关于顺式，顺式系统不对称合成的报道。我们不仅展示了我们的方法的灵活性，不仅可以访问多种产品，而且所有产品均以极高的选择性获得，而且还展示了其易于转化为相应的反式，顺式系统和其他衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202000164

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01997
  作者：Patil, Vaibhav B.、Raghu Ramudu、Chegondi, Rambabu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01997

  日期：——

  Fused isocoumarins are frequently found in several natural products and pharmaceuticals. Herein, a cascade annulation of 2-alkynylbenzoate-tethered cyclic 1,3-diones via sequential trans-oxypalladation, carbonyl insertion, 1,3-Pd shift, and β-hydride elimination is reported. This method provides efficient access to highly diastereoselective tetracyclic cyclopentene-fused isocoumarins containing two

  稠合异香豆素常见于多种天然产物和药物中。在此，报道了通过连续的反式氧基钯化、羰基插入、1,3-Pd 移位和 β-氢化物消除，2-炔基苯甲酸酯系链的环状 1,3-二酮的级联环化。该方法提供了有效获得含有两个连续四元立体中心的高度非对映选择性四环环戊烯稠合异香豆素。基于机制研究（包括氘标记实验）提出了一种合理的反应机制。使用手性 Bpy 配体进行对映选择性合成的研究取得了令人鼓舞的初步结果。
• Highly Enantioselective, Organocatalytic, and Scalable Synthesis of a Rare <i>cis,cis</i> ‐Tricyclic Diterpenoid
  作者：Daniel Townsend、Kenneth Shankland、Alex Weymouth‐Wilson、Zofia Komsta、Tim Evans、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/chem.202000164

  日期：2020.3.18

  A highly enantioselective, organocatalytic, and scalable synthesis of a very unusual cis-decalin-cis-hydrindane tricyclic diterpenoid system has been achieved. Despite the prevalent pharmacological space that the related trans,trans and trans,cis-systems occupy, there have been no reports of an asymmetric synthesis of the cis,cis systems in the literature until now. We demonstrate the flexibility of

  已经实现了非常不寻常的顺-十氢化萘-顺式-茚三环二萜体系的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。尽管相关的反式，反式和反式，顺式系统占据着普遍的药理空间，但迄今为止，在文献中尚无关于顺式，顺式系统不对称合成的报道。我们不仅展示了我们的方法的灵活性，不仅可以访问多种产品，而且所有产品均以极高的选择性获得，而且还展示了其易于转化为相应的反式，顺式系统和其他衍生物的方法。