2-Isobutylcyclopentan-1,3-dion | 825-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Isobutylcyclopentan-1,3-dion
• 英文别名: 2-Isobutyl-cyclopentandion-(1,3)；2-isobutylcyclopentane-1,3-dione；2-(2-Methylpropyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 825-30-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DEBUCVNHOHQJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  256.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isobutylcyclopentan-1,3-dion 在 丁二酸酐 、 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稀有的顺，顺-三环二萜类化合物的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。

  摘要：

  已经实现了非常不寻常的顺-十氢化萘-顺式-茚三环二萜体系的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。尽管相关的反式，反式和反式，顺式系统占据着普遍的药理空间，但迄今为止，在文献中尚无关于顺式，顺式系统不对称合成的报道。我们不仅展示了我们的方法的灵活性，不仅可以访问多种产品，而且所有产品均以极高的选择性获得，而且还展示了其易于转化为相应的反式，顺式系统和其他衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202000164
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 异丁醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Isobutylcyclopentan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  稀有的顺，顺-三环二萜类化合物的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。

  摘要：

  已经实现了非常不寻常的顺-十氢化萘-顺式-茚三环二萜体系的高度对映选择性，有机催化和可扩展合成。尽管相关的反式，反式和反式，顺式系统占据着普遍的药理空间，但迄今为止，在文献中尚无关于顺式，顺式系统不对称合成的报道。我们不仅展示了我们的方法的灵活性，不仅可以访问多种产品，而且所有产品均以极高的选择性获得，而且还展示了其易于转化为相应的反式，顺式系统和其他衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202000164

文献信息

• Copper‐Nitrene‐Catalyzed Desymmetric Oxaziridination/1,2‐Alkyl Rearrangement of 1,3‐Diketones toward Bicyclic Lactams
  作者：Xue Han、Li‐Xin Shan、Jin‐Xin Zhu、Chang‐Sheng Zhang、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Hong Wang、Yong‐Qiang Tu、Ming Yang、Wen‐Shuo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202107909

  日期：2021.10.11

  oxaziridination reaction of cyclic diketones with alkyl azides and the subsequent rearrangement of the resulting highly active intermediate, which produces a synthetically challenging chiral bicyclic lactam containing a quaternary carbon center. This procedure not only enriches the copper-nitrene-catalyzed asymmetric reactions, but also provides an alternative strategy to address the inherent challenges of catalytic

  尽管铜-氮烯作为多种转化中的通用活性物质已被广泛研究，但涉及铜-氮烯的不对称反应仅限于烯烃的氮丙啶化反应。在此，我们报告了新型铜-氮烯催化的环状二酮与烷基叠氮化物的去对称 oxaziridination 反应以及所得高活性中间体的后续重排，该反应产生了具有合成挑战性的含有季碳中心的手性双环内酰胺。该过程不仅丰富了铜-氮烯催化的不对称反应，而且还提供了一种替代策略来解决催化不对称施密特反应的固有挑战。
• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Function‐Oriented and Modular (+/−)‐ <i>cis</i> ‐Pseudoguaianolide Synthesis: Discovery of New Nrf2 Activators and NF‐κB Inhibitors
  作者：Fabien Emmetiere、Ranjala Ratnayake、Henry A. M. Schares、Katherine F. M. Jones、Emily Bevan–Smith、Hendrik Luesch、Daniel A. Harki、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/chem.202100038

  日期：2021.3.22

  Described herein is a function‐oriented synthesis route and biological evaluation of pseudoguaianolide analogues. The 10‐step synthetic route developed retains the topological complexity of the natural product, installs functional handles for late‐stage diversification, and forges the key bioactive Michael acceptors early in the synthesis. The analogues were found to be low‐micromolar Nrf2 activators

  本文描述的是一种以功能为导向的合成路线和拟番石榴酸内酯类似物的生物学评价。开发的10步合成路线保留了天然产物的拓扑复杂性，为后期的多样化安装了功能性手柄，并在合成初期锻造了关键的生物活性迈克尔受体。发现这些类似物是低微摩尔浓度的Nrf2激活剂和微摩尔浓度的NF-κB抑制剂，并且取决于迈克尔受体部分的局部环境。
• Bicyclic Heteroaromatic Alanines
  申请人：——

  公开号：US20040209913A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (1) are described: in which X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group and R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, L 2 is a covalent bond or a linker atom or group, Ar 2 is an optionally substituted bicyclic heteroarylene group and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)—, —CH═C(R)—, OR—CH(CH 2 R)— or which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof. The compounds are selective inhibitors of alpha 4 integrins such as &agr; 4 &bgr; 1 and are of use in modulating cell adhesion for the prophylaxis or treatment of inflammatory diseases or disorders, such as rheumatoid arthritis, in which the extravasculation of leukocytes plays a role. 1

  描述了公式（1）的化合物：其中X是- O-或-S-原子或-N（R2）-基团，R1是Ar1L2Ar2Alk-基团，其中Ar1是可选取代的芳香族或杂芳族基团，L2是共价键或连接原子或基团，Ar2是可选取代的双环杂芳基基团，Alk是链-CH2-CH（R）-，-CH═C（R）-，OR-CH（ R）-或R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体。这些化合物是α4整合素的选择性抑制剂，例如α4β1，并且可用于调节细胞黏附，用于预防或治疗炎症性疾病或疾病，例如类风湿性关节炎，其中白细胞的越出在其中起作用。
• Cascade Oxypalladation/1,3-Palladium Shift to Access Cyclopentene-Fused Isocoumarins
  作者：Vaibhav B. Patil、G. Raghu Ramudu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01997

  日期：2024.8.2

  Fused isocoumarins are frequently found in several natural products and pharmaceuticals. Herein, a cascade annulation of 2-alkynylbenzoate-tethered cyclic 1,3-diones via sequential trans-oxypalladation, carbonyl insertion, 1,3-Pd shift, and β-hydride elimination is reported. This method provides efficient access to highly diastereoselective tetracyclic cyclopentene-fused isocoumarins containing two

  稠合异香豆素常见于多种天然产物和药物中。在此，报道了通过连续的反式氧基钯化、羰基插入、1,3-Pd 移位和 β-氢化物消除，2-炔基苯甲酸酯系链的环状 1,3-二酮的级联环化。该方法提供了有效获得含有两个连续四元立体中心的高度非对映选择性四环环戊烯稠合异香豆素。基于机制研究（包括氘标记实验）提出了一种合理的反应机制。使用手性 Bpy 配体进行对映选择性合成的研究取得了令人鼓舞的初步结果。