3-butyn-2-ol, carbanilate | 146514-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyn-2-ol, carbanilate
• 英文别名: but-3-yn-2-yl N-phenylcarbamate
• CAS: 146514-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YWDLXXIEHANDLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyn-2-ol, carbanilate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-甲基-4-亚甲基-N-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化

  摘要：

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.066
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl N-phenylcarbamate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-butyn-2-ol, carbanilate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物交叉偶联的立体化学过程

  摘要：

  已经研究了钯催化的对映体富集的、α 取代的烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物的交叉偶联反应的立体化学过程。通过铜催化的 S(N)2' 反应分解的烯丙基氨基甲酸酯，以高几何 (Z/E，94:6) 和高对映体 (94:6 er) 纯度制备烯丙基硅烷醇盐。八种不同的芳香族溴化物以优异的结构位点选择性和立体特异性进行交叉偶联。立体化学相关性确定金属转移事件通过 Syn S(E)' 机制进行，该机制解释为芳基钯亲电试剂通过包含离散 Si-O-Pd 键的关键中间体的分子内传递。

  DOI：

  10.1021/ja910804u

文献信息

• Solid-phase synthesis of 3-hydroxymethyl isoxazoles via resin bound nitrile oxides
  作者：Enzo Cereda、Antoine Ezhaya、Monica Quai、Walter Barbaglia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00904-2

  日期：2001.7

  [3+2] Cycloaddition of alkynes to resin bound nitrile oxides gives after cleavage of 3,4,5 trisubstituted isoxazoles in acceptable yields and fair to good purity, depending on the alkyne substituents. The reaction has been automated on the ACT 496 synthesiser.

  [3 + 2]炔烃与树脂键合的腈氧化物的环加成反应在裂解3,4,5三取代的异恶唑后，可以得到可接受的收率，并且纯度取决于纯度，取决于炔烃的取代基。该反应已在ACT 496合成仪上自动进行。
• Rare-Earth-Metal-Complex-Catalyzed Hydroalkoxylation and Tandem Hydroalkoxylation/Cyclohydroamination of Isocyanates: Synthesis of Carbamates and Oxazolidinones
  作者：Xiancui Zhu、Yawen Qi、Yuanqing Yang、Dianjun Guo、Zeming Huang、Lijun Zhang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03673

  日期：2022.2.21

  Novel N,N,N-tridentate β-diketiminato rare-earth-metal dialkyl complexes LRE(CH2SiMe3)2 [RE = Y (1a), Gd (1b), Yb (1c), Lu (1d); L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)2NC4H8, where Dipp = 2,6-iPr2C6H3] have been conveniently synthesized by one step from reactions of the rare-earth-metal trialkyl complexes RE(CH2SiMe3)3(THF)2 (THF = tetrahydrofuran) with a pyrrolidine-functionalized β-diketiminate HL, and their

  新型 N,N,N-三齿 β-二酮亚氨基稀土金属二烷基配合物L RE(CH 2 SiMe 3 ) 2 [RE = Y ( 1a ), Gd ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d )；L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH 2 ) 2 NC 4 H 8 , 其中 Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ] 由稀土反应一步合成-金属三烷基配合物 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (THF)2 (THF = 四氢呋喃) 与吡咯烷官能化的 β-二酮亚胺 H L以及它们对异氰酸酯的加氢烷氧基化和串联加氢烷氧基化/环加氢胺化的催化行为已被描述。这些稀土金属催化剂在异氰酸酯的加氢烷氧基化中表现出高效率，在温和的反应条件下以相当低的催化剂负载量（0.04 mol%）提供多种N-烷基和N-芳基氨基甲酸酯衍生物。更重要的是，它们可以促进末端和内部炔丙醇与取代的芳基异
• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。
• On the Stereochemical Course of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Allylic Silanolate Salts with Aromatic Bromides
  作者：Scott E. Denmark、Nathan S. Werner

  DOI：10.1021/ja910804u

  日期：2010.3.17

  palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an enantioenriched, alpha-substituted, allylic silanolate salt with aromatic bromides has been investigated. The allylic silanolate salt was prepared in high geometrical (Z/E, 94:6) and high enantiomeric (94:6 er) purity by a copper-catalyzed S(N)2' reaction of a resolved allylic carbamate. Eight different aromatic bromides underwent cross-coupling with excellent

  已经研究了钯催化的对映体富集的、α 取代的烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物的交叉偶联反应的立体化学过程。通过铜催化的 S(N)2' 反应分解的烯丙基氨基甲酸酯，以高几何 (Z/E，94:6) 和高对映体 (94:6 er) 纯度制备烯丙基硅烷醇盐。八种不同的芳香族溴化物以优异的结构位点选择性和立体特异性进行交叉偶联。立体化学相关性确定金属转移事件通过 Syn S(E)' 机制进行，该机制解释为芳基钯亲电试剂通过包含离散 Si-O-Pd 键的关键中间体的分子内传递。