methyl 2-carbomethoxy-4-benzyl-4-(2,2-diphenylvinyl)-6,6-diphenyl-2,5-hexadienoate | 325770-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-carbomethoxy-4-benzyl-4-(2,2-diphenylvinyl)-6,6-diphenyl-2,5-hexadienoate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-benzyl-2-(2,2-diphenylethenyl)-4,4-diphenylbut-3-enylidene]propanedioate
• CAS: 325770-97-6
• 化学式: C₄₂H₃₆O₄
• 分子量: 604.745
• InChiKey: NSRJEHCVCOONBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-4-benzyl-4-(2,2-diphenylvinyl)-6,6-diphenyl-2,5-hexadienoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-3,3-diphenyl-4,4-dicarbomethoxy-5-(2,2-diphenylvinyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  三-pi-甲烷重排的激发态和基态版本：机械和探索性有机光化学。

  摘要：

  现在已经很好地确定了具有两个连接到单个碳上的可导致pi取代的环丙烷的pi-基的di-pi-甲烷重排。本研究的目标是探索具有三个pi部分与sp（3）杂化原子连接的pi系统的分子系统，以寻求三pi-甲烷重排。实际上，已发现此类系统确实进行了光化学重排以提供环戊烯。然而，还确定了在直接辐射下乙烯基环丙烷环膨胀成环戊烯。由于经常发现同时产生三环和五环光产物，因此重要的是要确定观察到的光化学确实是真正的单步三-pi-甲烷重排的结果，而不是两次连续重排的结果，首先形成乙烯基环丙烷，然后环膨胀成环戊烯。一般情况下，对应于三-pi-甲烷反应物A，乙烯基环丙烷光产物B和环戊烯光产物C的物质分别为A，B和C三种。涉及三个速率常数，即A-> B的k（1），对于A-> C，k（2）；对于B-> C，k（3）。将动力学应用于两个示例，并提供了避免差异光吸收的规定。利用单线敏化。已经确定，环戊烯光产物的直接形成比环扩

  DOI：

  10.1021/jo001601b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2-diphenylvinyl)-4,4-diphenyl-3-butenoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 2-carbomethoxy-4-benzyl-4-(2,2-diphenylvinyl)-6,6-diphenyl-2,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  三-pi-甲烷重排的激发态和基态版本：机械和探索性有机光化学。

  摘要：

  现在已经很好地确定了具有两个连接到单个碳上的可导致pi取代的环丙烷的pi-基的di-pi-甲烷重排。本研究的目标是探索具有三个pi部分与sp（3）杂化原子连接的pi系统的分子系统，以寻求三pi-甲烷重排。实际上，已发现此类系统确实进行了光化学重排以提供环戊烯。然而，还确定了在直接辐射下乙烯基环丙烷环膨胀成环戊烯。由于经常发现同时产生三环和五环光产物，因此重要的是要确定观察到的光化学确实是真正的单步三-pi-甲烷重排的结果，而不是两次连续重排的结果，首先形成乙烯基环丙烷，然后环膨胀成环戊烯。一般情况下，对应于三-pi-甲烷反应物A，乙烯基环丙烷光产物B和环戊烯光产物C的物质分别为A，B和C三种。涉及三个速率常数，即A-> B的k（1），对于A-> C，k（2）；对于B-> C，k（3）。将动力学应用于两个示例，并提供了避免差异光吸收的规定。利用单线敏化。已经确定，环戊烯光产物的直接形成比环扩

  DOI：

  10.1021/jo001601b

文献信息

• A ground state tri-π-methane rearrangement
  作者：Howard E Zimmerman、Vladimı́r Cı́rkva、Lei Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01705-6

  日期：2000.12

  An example of a ground state tri-pi -methane rearrangement is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Excited- and Ground-State Versions of the Tri-π-methane Rearrangement: Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry¹
  作者：Howard E. Zimmerman、Vladimír Církva

  DOI：10.1021/jo001601b

  日期：2001.3.1

  Since both three-ring and five-ring photoproducts often are found to be produced, it was important to establish that the observed photochemistry was really the result of a true single-step tri-pi-methane rearrangement and not the consequence of two sequential rearrangements, first to form a vinyl cyclopropane which subsequently ring expanded to the cyclopentene. The general situation has three species-A

  现在已经很好地确定了具有两个连接到单个碳上的可导致pi取代的环丙烷的pi-基的di-pi-甲烷重排。本研究的目标是探索具有三个pi部分与sp（3）杂化原子连接的pi系统的分子系统，以寻求三pi-甲烷重排。实际上，已发现此类系统确实进行了光化学重排以提供环戊烯。然而，还确定了在直接辐射下乙烯基环丙烷环膨胀成环戊烯。由于经常发现同时产生三环和五环光产物，因此重要的是要确定观察到的光化学确实是真正的单步三-pi-甲烷重排的结果，而不是两次连续重排的结果，首先形成乙烯基环丙烷，然后环膨胀成环戊烯。一般情况下，对应于三-pi-甲烷反应物A，乙烯基环丙烷光产物B和环戊烯光产物C的物质分别为A，B和C三种。涉及三个速率常数，即A-> B的k（1），对于A-> C，k（2）；对于B-> C，k（3）。将动力学应用于两个示例，并提供了避免差异光吸收的规定。利用单线敏化。已经确定，环戊烯光产物的直接形成比环扩