49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene | 106750-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene
• 英文别名: 49,50,51,52,53,54,55,56-Octamethoxycalix[8]arene；octamethoxycalix<8>arene；octamethoxycalix[8]arene；49,50,51,52,53,54,55,56-Octamethoxynonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(49),3(56),4,6,9(55),10,12,15(54),16,18,21(53),22,24,27,29,31(52),33,35,37(51),39,41,43(50),45,47-tetracosaene
• CAS: 106750-74-7
• 化学式: C₆₄H₆₄O₈
• 分子量: 961.207
• InChiKey: ZBSWJLKWKGPYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene 在 铁粉 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octabromo-49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  Biaryl cross-coupling reactions: convenient routes to new functionalized calix[8]arenes

  摘要：

  以全对位溴化八甲氧基萼片[8]炔和碘化八甲氧基萼片[8]炔为中间体，分别通过铃木式和根岸式交叉偶联反应制备了被苯乙烯基团取代的萼片[8]炔。八溴-八甲氧基萼[8]炔的单 X 射线结构已经解析。

  DOI：

  10.1039/b302613b
• 作为产物：
  描述：

  冠-8-烯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 49,50,51,52,53,54,55,56-octamethoxycalix<8>arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of deep cavity imidazolyl calix[n]arenes

  摘要：

  通过五步合成法（包括预成型钙[n]烯下缘的适当烷基化、上缘的甲酰化以及随后在醋酸铵和冰醋酸存在下与芳基二酮的缩合），从容易获得的起始材料中获得了一系列深腔二苯基咪唑钙[n]烯（4、6、8）。已对获得锥形构型的标题衍生物的优化反应条件以及通过光谱方法（红外光谱、紫外光谱、核磁共振和 FAB 质量）对其进行表征进行了界定。初步研究了合成的咪唑烷基萼片烯对一价金属离子（Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+）的选择性识别能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9921-2

文献信息

• Chloromethylation of calixarenes and synthesis of new water soluble macrocyclic hosts
  作者：Mario Almi、Arturo Arduini、Alessandro Casnati、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80077-6

  日期：1989.1

  chloromethylation of calix[4]arene 1a and of the methyl ethers of calix[6]arene 1b and calix[8]arene 1c, using chloromethyl n-octyl ether and SnCl4 in chloroform at room temperature has been performed in good yield for the first time. The chloromethylated products 2a–c have been used as intermediates to introduce on calixarenes phosphonic acid groups which render these macrocycles water soluble and potentially

  在室温下，使用氯甲基正辛基醚和 SnCl4 在氯仿中对 calix[4]芳烃 1a 以及 calix[6]芳烃 1b 和 calix[8]芳烃 1c 的甲醚进行氯甲基化，首次以良好的产率进行了。氯甲基化产物 2a-c 已被用作中间体，在卡利沙芳烃上引入膦酸基团，使这些大环具有水溶性，并可能在宿主客体化学中发挥作用。
• Calixarenes 12
  作者：C.David Gutsche、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87580-3

  日期：1986.1

  p-t-butylcalix[4]arene, p-t-butylcalix[6]arene, and p-t-butylcalix[8]arene and the introduction of functional groups in their place. Although attempts to functionalize the p-positions of the calixarenes have generally failed, the corresponding methyl ethers are amenable to facile acetylation to provide syntheses of the p-acetyl-, p-carboxy-, and p-carbomethoxycalix [6] arenes and calix[8]arenes. Acetylation

  程序用于去除的描述p从-t丁基p -t丁基杯[4]芳烃，p -t丁基杯[6]芳烃，和p -t丁基杯[8]芳烃和引进的官能团体就位。尽管将杯芳烃的对位官能化的尝试通常失败了，但相应的甲基醚仍易于乙酰化，以提供对乙酰基，对羧基和对甲氧羰基杯[6]芳烃和杯[ 8]芳烃。乙酰化和杯[4]芳烃和杯[6]苯甲酰在酚氧芳烃发生，而不是p-位，在大多数反应条件下导致完全被O-取代的产物。在吡啶存在下，杯[4]芳烃与苯甲酰氯反应，生成三苯甲酸酯。将三苯甲酸酯转化为相应的三苯甲酰氧基单烯丙基醚，然后进行克莱森重排和水解，生成单烯丙基杯[4]芳烃，该化合物特别受关注，因为它具有合成在“上边缘”上包含单个取代基的杯芳烃的潜力。
• Calixhydroquinones: a novel access to conformationally restricted, meta-substituted calixarenes †
  作者：Mark Mascal、Ralf Warmuth、Russell T. Naven、Ross A. Edwards、Michael B. Hursthouse、David E. Hibbs

  DOI：10.1039/a906442g

  日期：——

  described. These macrocycles are activated towards meta substitution, and reaction with bromine gives the first examples of persubstituted, phenol-derived calixarenes. The effect of meta substitution on calixarene mobility is demonstrated by the fixation of an otherwise mobile calix[4] system in the partial cone conformer, and the slowing of the ring inversion rate in calix[8]arenes.

  描述了一种高效且通用的合成杯氢醌的合成途径。这些大环被活化以进行间位取代，并且与溴的反应给出了全取代的，苯酚衍生的杯芳烃的第一个例子。的效果元上杯芳烃移动性取代由否则移动杯[4]系统在部分锥形构象异构体的固定，和环转化率的在杯减慢[8]芳烃证实。
• A New Class of Mesomorphic Materials Designed from Calix[n]arenes
  作者：Takashi Komori、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1992.901

  日期：1992.6

  O-Methylated calix[n]arenas (n = 4, 6, and 8) coupled to C6H4-p-CmH2m+1 (m = 8, 12, 14, and 16) via an azomethine linkage were synthesized. It was found that some of them show stable flow birefringence or readily form stable liquid crystals.

  研究人员合成了通过偶氮甲基连接与 C6H4-p-CmH2m+1 （m = 8、12、14 和 16）耦合的 O-甲基化钙[n]氮（n = 4、6 和 8）。研究发现，其中一些化合物显示出稳定的流动双折射或容易形成稳定的液晶。
• Biaryl cross-coupling reactions: convenient routes to new functionalized calix[8]arenes
  作者：Roselyne Baudry、Caroline Felix、Claude Bavoux、Monique Perrin、Francis Vocanson、Isabelle Dumazet-Bonnamour、Roger Lamartine

  DOI：10.1039/b302613b

  日期：——

  Calix[8]arene substituted by styryl groups was prepared by Suzuki and Negishi type cross-coupling reactions respectively via the fully para brominated- and iodinated-octamethoxycalix[8]arene as intermediates. Single X-ray structure of the octabromo-octamethoxycalix[8]arene has been resolved.

  以全对位溴化八甲氧基萼片[8]炔和碘化八甲氧基萼片[8]炔为中间体，分别通过铃木式和根岸式交叉偶联反应制备了被苯乙烯基团取代的萼片[8]炔。八溴-八甲氧基萼[8]炔的单 X 射线结构已经解析。