冠-8-烯 | 82452-93-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 冠-8-烯
• 中文别名: 杯[8]芳烃；冠8烯；卡里丝
• 英文名称: calix[8]arene
• 英文别名: nonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(49),3(56),4,6,9(55),10,12,15(54),16,18,21(53),22,24,27,29,31(52),33,35,37(51),39,41,43(50),45,47-tetracosaene-49,50,51,52,53,54,55,56-octol
• CAS: 82452-93-5
• 化学式: C₅₆H₄₈O₈
• 分子量: 848.992
• InChiKey: HDPRHRZFFPXZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >450°C
• 沸点：
  757.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 杯[8]芳烃
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C56H48O8
分子式
: 848.98 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

杯芳烃（calixarene）是通过亚甲基在酚羟基邻位连接而成的苯酚单元环状低聚物。这类聚合物具有可调大小的空腔，并含有多个活泼的酚羟基和易发生亲电取代反应的苯环，因此可以与多种离子和有机分子形成主客体包合物，被誉为继冠醚和环糊精之后的第三代大环化合物。

制备

1. 将10.00g（66.5mmol）对叔丁基苯酚、3.50g（116.5mmol）多聚甲醛和0.08g（2mmol）氢氧化钠加入装有油水分离器的四口瓶中，然后向其中加入60mL二甲苯。搅拌均匀后，在氮气保护下加热至回流状态，并维持此温度反应4小时。随后析出白色固体，静置1小时，过滤洗涤。滤饼依次用20mL甲苯、石油醚、丙酮和水各洗两次，干燥得粗产品8.0g。经氯仿重结晶后，得到亮白色的晶体6.9g，熔点为413～415℃（文献值：411～412℃），产率为65%。

2. 另取对叔丁基杯[8]芳烃1共2.0g（1.5mmol）、苯酚1.2g（12.7mmol）和2.5g（18.7mmol）无水氯化铝，置于装有氮气保护装置的50mL四口瓶中。加入30mL甲苯并搅拌均匀，在氮气保护下升温至45℃并保持该温度反应1小时。将混合液倾入分液漏斗，并向其中加入50mL 0.2mol/L盐酸溶液。观察到分液漏斗上层出现白色胶状物，用去离子水洗涤直至中性。蒸发掉溶剂后，使用甲醇洗涤粗产物并抽滤，经氯仿重结晶得灰白色固体1.02g，产率为81%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冠-8-烯 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-磺酸杯芳烃
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃-芳烃银纳米颗粒与表面活性剂的相互作用取决于电荷，大小和临界胶束浓度。

  摘要：

  研究了在对位和/或酚类表面上带有磺酸盐基团的各种杯芳烃所覆盖的银纳米颗粒与阳离子，中性和阴离子表面活性剂的相互作用。等离子体吸收的变化表明，只有在对位被磺化的杯[4]芳烃衍生物相互作用，然后才与阳离子表面活性剂相互作用。相互作用遵循表面活性剂的CMC值，即简单分子或混合胶束。

  DOI：

  10.1039/c2cc34670b
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[8]芳烃 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到冠-8-烯
  参考文献：
  名称：

  亲脂性大环化合物的合成，1 H NMR，13 C NMR光谱和开链配体的构象偏好

  摘要：

  已经合成了几种开链配体（多配位体）3和4，它们在以环四-1和八环为代表的亲脂性基质上引入了短的低聚乙二醇单元（-CH 2 CH 2 O）m CH 3（m = 1,2，）。由对丁基苯酚或对辛基苯酚与甲醛反应的碱催化反应获得的2种低聚物。1 H NMR和13 C NMR光谱数据已用于建立配体的构象自由度，这对阳离子结合研究非常重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80176-2

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structures, and cation transfer properties of alkyl calixaryl acetates, a new series of molecular receptors
  作者：M. Anthony McKervey、Eileen M. Seward、George Ferguson、Barbara Ruhl、Stephen J. Harris

  DOI：10.1039/c39850000388

  日期：——

  Calix[4]-, [6]-, and [8]-arenes have been converted into a series of alkyl acetates which show significant phase-transfer activity and selectivity towards alkali metal picrates; the X-ray crystal structure of two members of the series, (1b) and (2d), have been determined.

  杯[4]-，[6]-和[8]-芳烃已被转化为一系列的乙酸烷基酯，它们显示出显着的相转移活性和对碱金属苦味酸盐的选择性。已经确定了两个系列（1b）和（2d）的X射线晶体结构。
• Synthesis and investigation of catalytic affinities of water-soluble amphiphilic calix[n]arene surfactants in the coupling reaction of some heteroaromatic compounds
  作者：Serkan Sayin、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.066

  日期：2016.10

  their surfactant abilities, and the effects of water amount used and reaction durations on the catalytic activities of these amphiphilic calix[n]arene derivatives were also investigated. Observations indicated that these amphiphilic calix[n]arene catalysts exhibited high catalytic activities in the coupling reactions of 2-methylfuran and N-methylindole with some alcohols in water.

  通过引入磺酸基，成功合成了六种具有两亲性的杯芳烃[ n ]芳烃基布朗斯台德酸型催化剂。使用FTIR，1 H NMR，13 C NMR，APT-NMR和元素分析技术对它们的结构进行表征。此外，在2-甲基呋喃和/或N-甲基吲哚与某些仲醇在水性介质中的偶联反应中评估了它们的催化能力。还研究了它们的表面活性剂能力，水用量和反应时间对这些两亲杯芳烃[ n ]芳烃衍生物的催化活性的影响。观察表明，这些两亲杯[在2-甲基呋喃和N-甲基吲哚与某些醇在水中的偶联反应中，n ]芳烃催化剂表现出高催化活性。
• 一种上缘全消去下缘全取代的杯芳烃磷酸酯 衍生物及其制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN109575070B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种上缘全消去下缘全取代的杯芳烃磷酸酯衍生物，其制备方法日以杯芳烃为母体，利用杯芳烃上缘8个叔丁基在无水三氯化铝条件下脱去，下缘8个酚羟基在碱性条件下能功能化修饰，采用两步法制备上缘全消去下缘全取代杯芳烃磷氧衍生物。这是一类新型的杯芳烃衍生物，较原来仅下缘全取代杯芳烃磷氧衍生物轻稀土离子分离效率和选择性得到了改进。本发明产率高、纯化方便、条件温和、取代反全，适合工业生产。
• Calix[8]arene-constructed stable polyoxo-titanium clusters for efficient CO₂ photoreduction
  作者：Ning Li、Jing-Jing Liu、Jia-Wei Sun、Bao-Xia Dong、Long-Zhang Dong、Su-Juan Yao、Zhifeng Xin、Shun-Li Li、Ya-Qian Lan

  DOI：10.1039/d0gc01497d

  日期：——

  used as heterogeneous molecular photocatalysts for efficient CO2 reduction in water (with triethanolamine as a sacrificial agent) and they exhibited very high CO2-to-HCOO− conversion activity and selectivity. Most importantly, this is the first report of molecular coordination complexes in water containing a sacrificial agent to perform heterogeneous CO2 reduction reaction.

  配位配合物在水中实现CO 2还原反应仍然很少。这里展示的是两个热力学可逆转换的多氧钛钛簇（PTC）Ti 4 -C8A和Ti 7 -C8A的自组装和CO 2的光还原性能。，将具有高分子自由度和可变构象的杯[8]芳烃用作有机“功能性装甲”。由于杯[8]芳烃具有丰富的配位点和桥接方式，钛-氧代核与杯[8]芳烃配体之间产生的明显的电子转移效应将两个PTC的光吸收范围从传统的紫外线扩展到可见光地区。此外，杯[8]芳烃中的疏水苯基团使两个簇在具有不同pH值的水溶液中具有较高的结构和化学稳定性。在此基础上，将这两个稳定且光敏的簇用作异质分子光催化剂，以有效地还原水中的CO 2（以三乙醇胺为牺牲剂），并且它们表现出非常高的CO 2-to-HCOO -转化活性和选择性。最重要的是，这是第一个关于含有牺牲剂的分子配位配合物进行多相CO 2还原反应的报道。
• Silvanols: Water-soluble calixarenes
  作者：George R. Newkome、Yuefei Hu、Mary Jane Saunders、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92026-4

  日期：1991.2

  The synthesis of calixarenes possessing a water-solubilizing arborol surface on the upper rim is reported. The “cone” isomer for calix[4]arene 5a is confirmed by X-ray crystal data.

  据报道，杯状芳烃的合成在上缘具有水溶性的硼烷表面。杯[4]芳烃5a的“圆锥”异构体通过X射线晶体数据证实。