2-hydroxy-5-(methoxycarbonylmethoxy)acetophenone | 864818-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(methoxycarbonylmethoxy)acetophenone
• 英文别名: Methyl 2-(3-acetyl-4-hydroxyphenoxy)acetate；methyl 2-(3-acetyl-4-hydroxyphenoxy)acetate
• CAS: 864818-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: FOJQZEYTXBWJRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 2-hydroxy-5-(methoxycarbonylmethoxy)acetophenone 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(furyl)-3-hydroxy-6-(hydroxycarbonylmethoxy)chromone
  参考文献：
  名称：

  色酮和喹诺酮类工具箱，用于测量各种ATP浓度

  摘要：

  研究了一系列26种3-羟基色酮，三种双黄酮醇和四种3-羟基喹诺酮，以评估它们在缓冲液中对与ATP相互作用的荧光响应。染料的总电荷，芳族单元的大小和数量以及其取代基的位置或给电子能力不同。建议所有这些化合物都形成化学计量比为1：1和1：2的ATP的复合物，这可以通过其明亮的荧光和其3000-6000 cm -1的红移激发带来证明。这些荧光复合物可以检测超过3个数量级的ATP浓度，而大多数其他已知的探针覆盖的数量最多不超过2个数量级。总体而言，这些染料可以检测0.001至57 m m的ATP。此外，大多数染料-ATP络合物都可以在可见光中被激发，并在光谱的红色区域中被监测。所描述的染料对ATP的响应幅度与最知名的探针一样高。考虑到络合发生在中性pH值下，所研究的染料形成了荧光探针工具箱，用于在较宽的浓度范围内对ATP浓度进行强度和比率测量。最后，获得的结果激发了这样的想法，即活细胞中的大多数天然3-羟基黄酮可能与ATP形成复合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201702484
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到2-hydroxy-5-(methoxycarbonylmethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Analysis of Novel Dihydroxyacetophenone Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities

  摘要：

  在此，我们报告了一项关于一些具有二羟基苯乙酮（DA）分子的新型化合物的设计、合成、体外抗菌和抗肿瘤活性的可行性研究。本文介绍了一种在传统热加热（TH）、微波（MW）和超声（US）辐照下制备具有二羟基苯乙酮（DDA）骨架的重氮的高效通用方法。抗菌和抗肿瘤试验证明，某些二羟基苯乙酮化合物（溴化衍生物 BrDA 3）具有显著的生物活性。还需要指出的是，基本上所有的二羟基苯乙酮衍生物都被证明对耐药性革兰氏阴性菌株铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有强大的抗菌活性。特别值得关注的是，我们的二羟基苯乙酮化合物对耐药革兰氏阴性假单胞菌具有极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660070

文献信息

• Synthesis and In vitro Analysis of Novel Dihydroxyacetophenone Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities
  作者：Ana Zbancioc、Anca Miron、Cristina Tuchilus、Pincu Rotinberg、Cosmin Mihai、Ionel Mangalagiu、Gheorghita Zbancioc

  DOI：10.2174/15734064113096660070

  日期：2014.5.31

  Herein we report a feasible study concerning the design, syntheses and in vitro antimicrobial and antitumoral activities of some novel compounds with dihydroxyacetophenone (DA) moiety. An efficient and general method for the preparation of diazine with dihydroxyacetophenone (DDA) skeleton under conventional thermal heating (TH), microwave (MW) and ultrasounds (US) irradiation is presented. Antimicrobial and antitumoral tests prove that some dihydroxyacetophenone compounds (the brominated derivatives BrDA 3) have a significant biological activity. It is also to be pointed out that, basically all the dihydroxyacetophenone derivatives proved to have a powerful antibacterial activity against drug resistant Gram-negative strain Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853. Of particular interest could be the excellent antibacterial activity of our dihydroxyacetophenone compounds against drug resistant Gram-negative strain Pseudomonas aeruginosa.

  在此，我们报告了一项关于一些具有二羟基苯乙酮（DA）分子的新型化合物的设计、合成、体外抗菌和抗肿瘤活性的可行性研究。本文介绍了一种在传统热加热（TH）、微波（MW）和超声（US）辐照下制备具有二羟基苯乙酮（DDA）骨架的重氮的高效通用方法。抗菌和抗肿瘤试验证明，某些二羟基苯乙酮化合物（溴化衍生物 BrDA 3）具有显著的生物活性。还需要指出的是，基本上所有的二羟基苯乙酮衍生物都被证明对耐药性革兰氏阴性菌株铜绿假单胞菌 ATCC 27853 具有强大的抗菌活性。特别值得关注的是，我们的二羟基苯乙酮化合物对耐药革兰氏阴性假单胞菌具有极佳的抗菌活性。
• A Toolbox of Chromones and Quinolones for Measuring a Wide Range of ATP Concentrations
  作者：Vasyl G. Pivovarenko、Oleksandra Bugera、Nicolas Humbert、Andrey S. Klymchenko、Yves Mély

  DOI：10.1002/chem.201702484

  日期：2017.9.4

  complexes allow detection of ATP concentrations over 3 orders of magnitude, whereas most other known probes cover no more than two orders. In total, the dyes allow ATP detection from 0.001 to 57 mm. In addition, most of the dye–ATP complexes can be excited in the visible and monitored in the red region of the spectrum. The response amplitude of the described dyes to ATP is as high as for the best known

  研究了一系列26种3-羟基色酮，三种双黄酮醇和四种3-羟基喹诺酮，以评估它们在缓冲液中对与ATP相互作用的荧光响应。染料的总电荷，芳族单元的大小和数量以及其取代基的位置或给电子能力不同。建议所有这些化合物都形成化学计量比为1：1和1：2的ATP的复合物，这可以通过其明亮的荧光和其3000-6000 cm -1的红移激发带来证明。这些荧光复合物可以检测超过3个数量级的ATP浓度，而大多数其他已知的探针覆盖的数量最多不超过2个数量级。总体而言，这些染料可以检测0.001至57 m m的ATP。此外，大多数染料-ATP络合物都可以在可见光中被激发，并在光谱的红色区域中被监测。所描述的染料对ATP的响应幅度与最知名的探针一样高。考虑到络合发生在中性pH值下，所研究的染料形成了荧光探针工具箱，用于在较宽的浓度范围内对ATP浓度进行强度和比率测量。最后，获得的结果激发了这样的想法，即活细胞中的大多数天然3-羟基黄酮可能与ATP形成复合物。