2-[(tert-butylthio)methyl]phenol | 65370-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(tert-butylthio)methyl]phenol
• 英文别名: tert.-Butyl-o-hydroxy-benzylsulfid；2-(Tert-butylsulfanylmethyl)phenol
• CAS: 65370-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: QOGALEFQUQTCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  292.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butylthio)methyl]phenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 o-Hydroxybenzyl-t-butylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Sharma,N.K. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3012 - 3025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 叔丁基硫醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2-[(tert-butylthio)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  室温下碘介导的邻醌甲基化物的直接生成：合成邻羟基苄基硫醚的简便方法

  摘要：

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。

  DOI：

  10.1002/asia.201800233

文献信息

• KONECNY, V., CHEM. ZVESTI, 1985, 39, N 3, 413-427
  作者：KONECNY, V.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma,N.K. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3012 - 3025
  作者：Sharma,N.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-Mediated Direct Generation of <i>o</i> -Quinone Methides at Room Temperature: A Facile Protocol for the Synthesis of <i>ortho</i> -Hydroxybenzyl Thioethers
  作者：R. Sidick Basha、Chia-Wei Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/asia.201800233

  日期：2018.9.4

  An iodine‐mediated preparation of ortho‐quinone methides (o‐QMs) from ortho‐hydroxybenzyl alcohols by a C−O bond scission strategy is described. The in situ generated o‐QMs were then employed for C−S bond formation by thio‐Michael addition of thiols to provide the ortho‐hydroxybenzyl thioethers (o‐HBT) in moderate to excellent yields.

  介绍了一种碘介导的邻位羟基苄醇通过C-O键断裂策略制备邻醌甲基化物（o- QMs）的方法。然后将原位生成的o- QM用于通过硫代-迈克尔加成硫醇的C-S键形成，从而以中等至极好的收率提供邻-羟基苄基硫醚（o- HBT）。