7-Deaza-7-propargylamino-ddATP | 114748-69-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-Deaza-7-propargylamino-ddATP
• 英文别名: [[(2S,5R)-5-[4-amino-5-(3-aminoprop-1-ynyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 114748-69-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₅O₁₁P₃
• 分子量: 527.261
• InChiKey: LQOGZFINDBWPBN-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  879.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生物活性方面，7-Deaza-7-propargylamino-ddATP 是双氧腺苷三磷酸（ddATP）的类似物，适用于基因测序。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 、 7-Deaza-7-propargylamino-ddATP 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 [[(2S,5R)-5-[4-amino-5-[3-[(9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)amino]prop-1-ynyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical primer extension for the detection of single nucleotide polymorphisms in the cardiomyopathy associated MYH7 gene

  摘要：

  我们报道了二氧基核苷酸（ddNTPs）的标记，用于基于电化学阵列的引物延伸，用于检测单核苷酸多态性（SNPs）。

  DOI：

  10.1039/c5cc07762a
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-amine 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Deaza-7-propargylamino-ddATP
  参考文献：
  名称：

  Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DNA sequencing reaction additive
  申请人：Qiagen Sciences, LLC

  公开号：US10844430B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one in sequencing reactions, and in particular, sequencing reactions where deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a disulfide-based 3′-terminator group are used. In one embodiment, the deoxynucleoside triphosphates comprise a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. In addition, thiol-containing compounds and scavengers of thio-containing compounds are described. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.

  本发明提供了利用5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮在测序反应中的方法、组合物、混合物和试剂盒，特别是在使用由二硫化物基团封端的3′-O位置的脱氧核苷三磷酸的测序反应中。在一种实施例中，脱氧核苷三磷酸包括由亚甲基二硫醚作为可切割保护基团的3′-O位置，并且可检测标签可逆地连接到所述脱氧核苷的核碱基。此外，描述了含硫醇化合物和硫醇化合物的清除剂。这些化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序。
• 化合物、其制备方法与用途
  申请人：湖北华大基因研究院

  公开号：CN114621306A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明提出了化合物、其制备方法与用途。所述化合物具有式(Ⅰ)所示结构，该化合物作为Linker，通过两步反应即可完成拼接，所得拼接化合物具有很好的化学稳定性和光学性质，用于基因测序，该合成路线快速、直接、高效，且原子经济性高、操作简便、低成本，易于大规模生产，具有广泛的应用前景。
• [EN] NUCLEOTIDE ANALOGUES AND USE THEREOF FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING AND ANALYSIS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE SÉQUENÇAGE ET L'ANALYSE D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2019178393A9

  公开（公告）日：2019-10-24
• FOUR COLOR FRET DYE NUCLEOTIDE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING
  作者：T. Sudhakar Rao、Satyam Nampalli、Kate Lavrenov、Weihong Zhang、Haiguang Xiao、John Nelson、Shiv Kumar

  DOI：10.1081/ncn-100002348

  日期：2001.3.31

  The synthesis of four color set of energy transfer-dye terminators (8a-8d) starting from p-iodo-beta -phenylalanine was accomplished and their utility in the sequencing reactions has been evaluated.
• SEQUENCING ADDITIVE
  申请人：Qiagen Sciences, LLC

  公开号：US20190226018A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one in sequencing reactions, and in particular, sequencing reactions where deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a disulfide-based 3′-terminator group are used. In one embodiment, the deoxynucleoside triphosphates comprise a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. In addition, thiol-containing compounds and scavengers of thio-containing compounds are described. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.