7-去氮杂-2,3-二脱氧腺苷 | 40627-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 7-去氮杂-2,3-二脱氧腺苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxytubercidin
• 英文别名: [5-(4-amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol；7-Deaza-2',3'-dideoxyadenosine；[(2S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 40627-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: IMONOBVOMFRFGW-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-去氮杂-2,3-二脱氧腺苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 mercury(II) diacetate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Deaza-7-propargylamino-ddATP
  参考文献：
  名称：

  Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 7-去氮杂-2,3-二脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside

  摘要：

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27667

文献信息

• Syntheses of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine 2′,3′-Dideoxyribonucleosides Related to 2′,3′-Dideoxyadenosine and 2′,3′-Dideoxyguanosine and Inhibitory Activity of 5′-Triphosphates on HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Frank Seela、Heinz-Peter Muth、Angelika Röling

  DOI：10.1002/hlca.19910740312

  日期：1991.5.2

  and subjected to nucleophilic displacement yielding various pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 2′,3′-deoxyribonucleosides related to 2′,3′-dideoxyadenosine and 2′,3′-dideoxyguanosine. One-pot phosphorylation gave the corresponding triphosphates. Some of them are strong inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, similar to corresponding purine 2′,3′-dideoxynucleotides, but exhibit a better selectivity index in

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2019076633A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。
• Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A, 2prime;,3′-Dideoxyformycin A and 2′,3′-Dideoxytubercidin
  作者：Pawel Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1990-26890

  日期：——

  2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A (7) was prepared by reaction of the 7-amino-3-[5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-3-bromo -3-deoxy-2-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-xylofuranosyl]-1 H-pyrazolo [4,3-d]-pyrimidine (5) or 7-amino-3-[5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2-bromo-2-deoxy -3-O-phenoxy(thiocarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl]-1H-pyrazolo[4, 3-d]pyrimidine (9) with tributyltin hydride and subsequent deprotection of the resulting 5′-O-(2-acetoxyisobutyryl)-2′, 3′-didehydro-2′,3′-dideoxyformycin A (6). 2′,3′-Dideoxyformycin A (13) and 2′,3′-dideoxytubercidin (16) were synthesized via deoxygenation of their respective 3′-deoxy counterparts 10 and 2, respectively.

  2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (7) 是通过 7-氨基-3-[5-O-(2-乙酰氧基异丁酰)-3-溴-3-脱氧- 2-O-苯氧基（硫代羰基）-β-D-呋喃木糖基]-1 H-吡唑并[4,3-d]-嘧啶（5）或7-氨基-3-[5-O-（2-乙酰氧基异丁酰）- 2-溴-2-脱氧-3-O-苯氧基(硫代羰基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]-1H-吡唑并[4, 3-d]嘧啶 (9) 与氢化三丁基锡，随后将所得 5′-脱保护O-(2-乙酰氧基异丁酰)-2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧福霉素 A (6)。 2',3'-双脱氧福霉素 A (13) 和 2',3'-双脱氧结核菌素 (16) 分别通过其各自的 3'-脱氧对应物 10 和 2 脱氧合成。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of rna-dependent RNA viral polymerase
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20070275912A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了一种核苷类化合物及其某些衍生物，它们是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了单独或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染活性的药物组合使用的核苷类化合物的制药组合物，特别是用于HCV感染。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶，抑制RNA依赖性RNA病毒复制，和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Nucleoside analogues for the treatment of parasitic infections
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：US11072628B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。 此外，本发明还提供了所公开化合物的制备工艺以及使用方法，例如将其用作药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地说是用于诊断、预防和/或治疗锥虫感染。