methyl camphanate | 54200-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl camphanate
• 英文别名: methyl ω-camphanate；methyl (-)-(1S,4R)-camphanoate；(1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-norbornane-1-carboxylic acid methyl ester；(1S)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-norbornan-1-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 54200-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: JYUDOMSPXHSDIA-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.0-108.5 °C
• 沸点：
  293.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl camphanate 在 钌 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 200.33h， 生成 <(1R,4S)-4-Hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl>methylketon
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Roy D.; Cooper, Robin D. G.; Harris, C. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1465 - 1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 五氯化磷 、 硫酸 、 甲基安非他命 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl camphanate
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Roy D.; Cooper, Robin D. G.; Harris, C. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1465 - 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of serine .beta.-lactones to chiral .alpha.-amino acids by copper-containing organolithium and organomagnesium reagents
  作者：Lee D. Arnold、John C. G. Drover、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00249a031

  日期：1987.7

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-disubstituees reagissent avec des organocuprates pour donner des α-aminoacides

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides
• New Synthetic Technology for the Synthesis of Hindered α-Diazoketones via Acyl Mesylates
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Kin Chiu Fong、Yun He、Won Hyung Yoon

  DOI：10.1021/ol990790l

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A mild and reliable one pot protocol for the elaboration of sterically demanding carboxylic acids into alpha-diazoketones via acyl mesylates has been developed. Aside from delineating the reaction parameters which render this strategy quite general for hindered carboxylic acids, we have directly proven the existence of the fleeting acyl mesylate group as the reactive species in these reactions and shed light onto the differing mechanisms which are operative in the activation of hindered and simple carboxylic acids with methanesulfonyl chloride.
• XXIX.—Studies in keto-lactol tautomerism. Part IV. Chemistry of 5-acetyl-1 : 1 : 2-trimethylcyclo-pentane-2-carboxylic acid. Observations on the constitutions of the acid esters of camphoric acid, and a synthesis of homoepicamphor
  作者：Muhammad Qudrat-i-Khuda

  DOI：10.1039/jr9300000206

  日期：——
• Bredt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 87,91
  作者：Bredt

  DOI：——

  日期：——
• ARNOLD, L. D.;DROVER, J. C. G.;VEDERAS, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4649-4659
  作者：ARNOLD, L. D.、DROVER, J. C. G.、VEDERAS, J. C.

  DOI：——

  日期：——