2-氨基-9-(2,3-二脱氧-3-氟-beta-D-苏-呋喃戊糖基)-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 | 125291-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-9-(2,3-二脱氧-3-氟-beta-D-苏-呋喃戊糖基)-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)guanine
• 英文别名: 9-(1,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)guanine；2'-Fluoro-2',3'-dideoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,4R,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 125291-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 269.235
• InChiKey: RTJUXLYUUDBAJN-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 2-氨基-9-(2,3-二脱氧-3-氟-beta-D-苏-呋喃戊糖基)-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84056-c

文献信息

• Synthesis of 9-(3-deoxy- and 2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)guanines as potential antiviral agents
  作者：Frédéric Puech、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99193-7

  日期：——
• PUECH, FREDERIC;GOSSELIN, GILLES;IMBACH, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3171-3174
  作者：PUECH, FREDERIC、GOSSELIN, GILLES、IMBACH, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Gilles Gosselin、Frédéric Puech、Corinne Génu-Dellac、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84056-c

  日期：1993.10

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.