4-(4-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one | 36404-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,3-oxazol-2-one；4-(4-chlorophenyl)-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 36404-33-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD24369167
• 分子量: 195.605
• InChiKey: CKBZKDNZRNRXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-4-(4-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑-2（3H）-酮与炔烃的偶合反应合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]：氧化还原中性方法。

  摘要：

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01804

文献信息

• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Oxazolone Carboxamides as a Novel Class of Acid Ceramidase Inhibitors
  作者：Samantha Caputo、Simona Di Martino、Vincenzo Cilibrasi、Piero Tardia、Marco Mazzonna、Debora Russo、Ilaria Penna、Maria Summa、Sine Mandrup Bertozzi、Natalia Realini、Natasha Margaroli、Marco Migliore、Giuliana Ottonello、Min Liu、Peter Lansbury、Andrea Armirotti、Rosalia Bertorelli、Soumya S. Ray、Renato Skerlj、Rita Scarpelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01561

  日期：2020.12.24

  the sphingolipid family, a diversified class of bioactive molecules that mediate many biological processes ranging from cell structural integrity, signaling, and cell proliferation to cell death. In the effort to expand the structural diversity of the existing collection of AC inhibitors, a novel class of substituted oxazol-2-one-3-carboxamides were designed and synthesized. Herein, we present the

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药
• Oxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06498179B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  A novel compound of the formula: wherein R1 is a halogen atom, an optionally substituted heterocyclic, hydroxy, thiol or amino group; A is an optionally substituted acyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, or an optionally esterified or amidated carboxy group; B is an optionally substituted aromatic group; Y is a divalent aliphatic hydrocarbon group, or a salt thereof, which have an excellent insulin secertion-promoting and blood sugar-depressing effect, and useful in agents for diabetes.

  一种新的化合物，其化学式为：其中R1为卤素原子，可选取取代的杂环、羟基、巯基或氨基基团；A为可选取取代的酰基团、可选取取代的杂环基团、可选取取代的羟基或可酯化或酰胺化的羧基团；B为可选取取代的芳香基团；Y为二价脂肪族烃基团或其盐，具有优异的促进胰岛素分泌和降低血糖作用，可用于糖尿病药物中。
• Process for the preparation of oxazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06699995B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  A production method of a compound represented by the formula wherein R1 and R2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R3 is an electron-withdrawing group, and R4, R5 and R6 are each a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, or a salt thereof, is provided as an industrially advantageous production. method for forming a carbon-carbon bond at the 5-position of oxazole, which method includes reacting a compound represented by the formula wherein the symbols in the formula are as defined above, or a salt thereof, with a compound represented by the formula wherein the symbols in the formula are as defined above, or a salt thereof, in the presence of an acid or a base.

  提供一种化合物的生产方法，该化合物的化学式为其中R1和R2分别为氢原子、可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，R3为电子提取基团，R4、R5和R6分别为氢原子或可选择取代的碳氢基团，或其盐。该生产方法在工业上具有优势，用于在噁唑的5位形成碳-碳键，该方法包括在酸或碱的存在下，将化学式中符号定义如上的化合物或其盐与化学式中符号定义如上的化合物或其盐反应。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160270399A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  A tetrazolinone compound represented by formula (1): Wherein E represents a 5-membered aromatic heterocyclic group such as a pyrazolyl group, a thiazolyl group, or an imidazolyl group; R 4 and R 5 represent a hydrogen atom; R 6 represents an alkyl group having 1-12 carbon atoms; R 7 , R 8 , and R 9 represent a hydrogen atom; R 10 represents an alkyl group having 1-3 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1-3 carbon atoms; Y represents an oxygen atom; and Q represents an oxygen atom, has excellent control activity against pests.

  公式（1）表示的四唑酮化合物：其中E表示5-成员芳香杂环基团，例如吡唑基团，噻唑基团或咪唑基团；R4和R5表示氢原子；R6表示1-12个碳原子的烷基基团；R7，R8和R9表示氢原子；R10表示1-3个碳原子的烷基基团或1-3个碳原子的卤代烷基基团；Y表示氧原子；Q表示氧原子，对害虫具有出色的控制活性。