6,7-difluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid | 258879-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-difluoro-1-(fluoromethyl)-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 258879-73-1
• 化学式: C₁₂H₆F₃NO₃S
• 分子量: 301.246
• InChiKey: BHEFQQWKZDZPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylpiperazine 、 6,7-difluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxy-2-(methoxymethyl)thioquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 6,7-difluoro-1-fluoromethyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765

文献信息

• QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0675127A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  A quinolinecarboxylic acid derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein z represents (un)substituted cyclic amino or phenyl; A represents > C=CH₂ or > CHR¹, R¹ representing flouroalkyl; R² represents hydrogen, alkyl, alkoxy, amino or halogen; and R³ represents hydrogen or alkyl. The invention compound is useful for treating various infectious diseases, in particular, those caused by Gram-positive bacteria including methicillin resistant Staphylococcus aureus and new quinolone and methicillin resistant resistant Staphylococcus aureus.

  通式(I)代表的喹啉羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中z代表(未)取代的环氨基或苯基；A代表＞C＝CH₂或＞CHR¹，R¹代表氟代烷基；R²代表氢、烷基、烷氧基、氨基或卤素；R³代表氢或烷基。本发明化合物可用于治疗各种感染性疾病，特别是由革兰氏阳性细菌引起的疾病，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和新型喹诺酮类药物以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌。
• Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0705828A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate der Formel (I)         T-Q     (I), in welcher Qeinen Rest der Formeln bedeutet, Teinen Rest der Formel bedeutet, worin B  für (CH₂)m-NR³R⁴ oder (CH₂)m-OR⁵ steht, worin m  für 0 oder 1, R³  für Wasserstoff, Methyl oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, R⁴  für Wasserstoff oder Methyl und R⁵  für Wasserstoff oder Methyl und R⁶  für Wasserstoff oder Methyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  式 (I) 的喹诺酮和萘啶酸衍生物 T-Q (I)、 其中 Q 是公式的余数 是指 T是式子的余数 其中 B 代表 (CH₂)m-NR³R⁴ 或 (CH₂)m-OR⁵，其中 m 代表 0 或 1、 R³ 是氢、甲基或在烷基中含有 1 至 4 个碳原子的烷氧羰基、 R⁴ 是氢或甲基，以及 R⁵ 是氢或甲基，以及 R⁶ 是氢或甲基、 它们的制备方法和含有它们的抗菌剂。
• OPTICALLY ACTIVE QUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0768303A1

  公开（公告）日：1997-04-16

  This invention provides a process for producing compound [Ia] and [Ib] which comprises reacting compound [III] with a chiral carboxylic acid or amino acid, or a reactive derivative thereof, reacting the resulting compound [II] with a chlorinating agent, and separating diastereomers from the resulting diastereomer mixture. wherein R1 typically represents hydrogen or halogen; R2 typically represents hydrogen; R3 typically represents alkyl; R4 represents chiral acyl or amino residue; X represents halogen, substituted or unsubstituted cyclic amino, or phenyl.

  本发明提供了一种生产化合物[Ia]和[Ib]的工艺，该工艺包括将化合物[III]与手性羧酸或氨基酸或其反应衍生物反应，将所得化合物[II]与氯化剂反应，并从所得非对映异构体混合物中分离非对映异构体。 其中 R1 通常代表氢或卤素；R2 通常代表氢；R3 通常代表烷基；R4 代表手性酰基或氨基残基；X 代表卤素、取代或未取代的环氨基或苯基。
• US5679689A
  申请人：——

  公开号：US5679689A

  公开（公告）日：1997-10-21
• US5703094A
  申请人：——

  公开号：US5703094A

  公开（公告）日：1997-12-30