3-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)aniline | 168083-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)aniline
• 英文别名: 3-[(7-Chloroquinolin-2-yl)methoxy]aniline
• CAS: 168083-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: XIJMYORWZNADJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-[2-(7-chloroquinoline-2-yl)methoxy]phenylaminomethylphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现OT4003，这是一种新型的，有效的，口服活性的cys-LT1受体拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00253-2
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(7-chloro-2-quinolinylmethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1

文献信息

• Quinoline compound
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05508408A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.5, X, Ar and Y are as defined in the description, have valuable pharmaceutical properties and are especially effective as leukotriene antagonists. They are prepared in a manner known per se.

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1 -R.sub.5、X、Ar和Y如描述中定义的那样，具有有价值的药用性能，并且在白三烯拮抗剂方面特别有效。它们以已知的方式制备。
• Chinolin-Verbindungen als Leukotriene Antagonisten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0643045A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Verbindungen der Formel I worin R₁-R₅, X, Ar und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere als Leukotrien-Antagonisten wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 R₁-R₅、X、Ar 和 Y 具有描述中给出的含义，具有重要的药物特性，作为白三烯拮抗剂特别有效。它们以本身已知的方式生产。
• US5508408A
  申请人：——

  公开号：US5508408A

  公开（公告）日：1996-04-16
• Synthesis and SAR of a novel, potent and structurally simple LTD4 antagonist of the quinoline class
  作者：Andreas von Sprecher、Marc Gerspacher、Andreas Beck、Sabine Kimmel、Hansruedi Wiestner、Gary P. Anderson、Ulrich Niederhauser、Natarajan Subramanian、Michael A. Bray

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00137-1

  日期：1998.4

  CGP57698 (4-[3-(7-fluoro-2-quinolinyl-methoxy)phenyl-amino]-2,2-diethyl-4-oxo- butanoic acid) are responsible for the high in vitro and in vivo potency of this peptidoleukotriene antagonist of the quinoline type. The synthesis and structure activity relationships of CGP57698 and its analogs are described.

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。
• Discovery of OT4003, a novel, potent, and orally active cys-LT1 receptor antagonist
  作者：Ole Tværmose-Nielsen、Schneur Rachlin、Heinz Dannacher、Fredrik Björkling、Dorte Kirstein、Erik Bramm、Christian Kærgaard Nielsen、Jens Thing Mortensen、Lise Binderup

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00253-2

  日期：1997.2

  toxicological effect in the form of peroxisomal proliferation was performed in order to achieve the target compound OT4003. OT4003 ((S)-(+)-E-2-(3-(2-(7- chloroquinolin-2-yl)ethenyl)phenylaminomethyl)-phenoxyl++ +-hexanoic acid) was found to be a potent and selective inhibitor of [3H]LTD4 specific binding to guinea pig lung membranes (IC50 2.4 +/- 1.0 nM), and also a potent, orally active, antagonist of LTD4 induced

  本文介绍了结构修饰，导致发现了一系列新的含喹啉的cys-LT1受体（LTD4受体）拮抗剂。为了获得目标化合物OT4003，进行了关于体外受体结合，体内支气管收缩和过氧化物酶体增殖形式的毒理学效应的结构优化。发现OT4003（（S）-（+）-E-2-（3-（2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基）苯基氨基甲基）-苯氧基++ +己酸）是一种有效的选择性抑制剂[3H] LTD4与豚鼠肺膜特异性结合（IC50 2.4 +/- 1.0 nM），也是强效，口服活性的LTD4诱导豚鼠支气管收缩的拮抗剂[ED50 0.14（ED16 0.1-ED84 0.4）mg / kg ; 预处理4小时]。