(1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylselanylbuta-1,3-diene | 91890-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylselanylbuta-1,3-diene
• 英文别名: (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylseleno-1,3-butadiene；[(1Z,3E)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-2-yl]selanylbenzene
• CAS: 91890-60-7
• 化学式: C₂₂H₁₈Se
• 分子量: 361.345
• InChiKey: RYRXCDGNXOYQLY-PYILIBOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylselanylbuta-1,3-diene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应立体选择性合成（Z，E）-2-苯基硒代丁二烯

  摘要：

  1-炔烃的加氢锆化得到（E）-烯基锆络合物3，在四（三苯基膦）钯催化剂存在下，将其与（E）-α-苯基硒代乙烯基溴化物（4）交叉偶联，得到（Z，E）-2 -苯基硒代丁二烯（5）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00583-7
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylselanylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  硒化二烯：合成，77 Se NMR立体化学研究和转化为功能化的烯

  摘要：

  2- Phenylselanyl-1,3-二烯3 - 8通过从α-phenylselanylα，β不饱和醛开始维悌希或维悌希-霍纳-埃蒙斯程序制备。通过77 Se和1 H NMR确定每种二烯异构体的比率和构型。然后将这些二烯氧化为亚硒酸盐，在某些情况下可以分离出来。在THF中，[2,3]烯丙基selenoxides，selenimides，和二卤代selenuranes的-sigmatropic重排发生，得到丙二烯基醇12 - 15，丙二烯基氨基甲酸酯16C - 19C，和1-卤代丙二烯20C - 22C，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.082

文献信息

• Selenylated dienes: synthesis, stereochemical studies by 77Se NMR, and transformation into functionalized allenes
  作者：Sebastien Redon、Anne-Lise Berthe Berkaoui、Xavier Pannecoucke、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.082

  日期：2007.4

  some cases. In THF, [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides, selenimides, and dihalo-selenuranes occurred, yielding allenyl alcohols 12–15, allenyl carbamates 16c–19c, and 1-haloalkyl allenes 20c–22c, respectively.

  2- Phenylselanyl-1,3-二烯3 - 8通过从α-phenylselanylα，β不饱和醛开始维悌希或维悌希-霍纳-埃蒙斯程序制备。通过77 Se和1 H NMR确定每种二烯异构体的比率和构型。然后将这些二烯氧化为亚硒酸盐，在某些情况下可以分离出来。在THF中，[2,3]烯丙基selenoxides，selenimides，和二卤代selenuranes的-sigmatropic重排发生，得到丙二烯基醇12 - 15，丙二烯基氨基甲酸酯16C - 19C，和1-卤代丙二烯20C - 22C，分别。
• Stereoselective synthesis of (Z,E)-2-phenylselenobutadienes by palladium-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Ming-Zhong Cai、Jia-Di Huang、Chun-Yun Peng

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00583-7

  日期：2003.9

  Hydrozirconation of 1-alkynes gives (E)-alkenylzirconium complexes 3, which are cross-coupled with (E)-α-phenylselenovinyl bromides (4) in the presence of tetrakis (triphenylphosphine) palladium catalyst to afford (Z,E)-2-phenylselenobutadienes (5) in good yields.

  1-炔烃的加氢锆化得到（E）-烯基锆络合物3，在四（三苯基膦）钯催化剂存在下，将其与（E）-α-苯基硒代乙烯基溴化物（4）交叉偶联，得到（Z，E）-2 -苯基硒代丁二烯（5）的收率很高。