ethyl 6-oxo-4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophene-5-carboxylate | 144067-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-oxo-4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 144067-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: SKODSEJYQGUODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-oxo-4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophene-5-carboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到ethyl 5-hydroxy-4-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化的α-羟基-β-氧代酸酯重排形成δ-内酯

  摘要：

  δ-戊内酯衍生物是由氰化物催化的环状α-羟基-β-氧代酯环化反应形成的。这种空前的反应定义了一种新的合成方法，并且可以以定量收率获得产物。允许几个烷基取代以及不同的酯残基。此外，苯并和杂亚芳基环化的起始原料可以毫无问题地转化。另外一个好处是，可以通过容易获得的β-氧代酯的铈催化好氧α-羟基化直接获得原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04157
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 6-oxo-4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化的α-羟基-β-氧代酸酯重排形成δ-内酯

  摘要：

  δ-戊内酯衍生物是由氰化物催化的环状α-羟基-β-氧代酯环化反应形成的。这种空前的反应定义了一种新的合成方法，并且可以以定量收率获得产物。允许几个烷基取代以及不同的酯残基。此外，苯并和杂亚芳基环化的起始原料可以毫无问题地转化。另外一个好处是，可以通过容易获得的β-氧代酯的铈催化好氧α-羟基化直接获得原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04157

文献信息

• [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158380A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A compound of Formula( I ) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。
• Friedel-crafts coordinated processes: Highly selective synthesis of ethyl-1-oxo-2-indancarboxylates and 1-oxo-2-acetylindanes
  作者：Giovanni Sartori、Franca Bigi、Xiaochun Tao、Giuseppe Casnati、Giacomo Canali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61282-0

  日期：1992.8

  Alkyl 1-oxo-2-indancarboxylates and 1-oxo-2-acetylindanes were synthesized in good yields by methylenation of aromatic beta-dicarbonyl compounds with MeOCH2COCl.AlCl3 reagent.
• Preparation of Tetrahydrothienoazocinone Derivatives
  作者：Jens Christoffers、Miriam Penning、Enno Aeissen

  DOI：10.1055/s-0034-1379976

  日期：——

  Three regioisomeric thieno[c]azocine derivatives were prepared in six steps from bromothiophene carboxylic acids. The reaction sequence started with an esterification with isopropyl alcohol. The resulting esters were submitted to a Heck reaction with tert-butyl acrylate followed by catalytic hydrogenation. Subsequent Dieckmann condensation gave cyclopentathiophenes with a cyclic -oxo ester motif, which were -alkylated with phenacyl bromide to furnish 1,4-diketones. The latter were converted in the key step, a bismuth-catalyzed ring transformation with methylamine, yielding the racemic eight-membered ring lactams, that is, tetrahydrothieno[2,3-c]-, [3,2-c]-, and -[3,4-c]azocine derivatives in overall yields of 25%, 16% and 12%, respectively.
• Formation of δ-Lactones by Cyanide Catalyzed Rearrangement of α-Hydroxy-β-oxoesters
  作者：David Kieslich、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04157

  日期：2021.2.5

  δ-Valerolactone derivatives are formed by cyanide-catalyzed ring-transformation of cyclic α-hydroxy-β-oxoesters. This unprecedented reaction defines a new synthetic methodology, and the products are obtained in up to quantitative yields. Several alkyl substitutions as well as different ester residues are tolerated. Furthermore, benzo- and heteroarene-annulated starting materials are converted without

  δ-戊内酯衍生物是由氰化物催化的环状α-羟基-β-氧代酯环化反应形成的。这种空前的反应定义了一种新的合成方法，并且可以以定量收率获得产物。允许几个烷基取代以及不同的酯残基。此外，苯并和杂亚芳基环化的起始原料可以毫无问题地转化。另外一个好处是，可以通过容易获得的β-氧代酯的铈催化好氧α-羟基化直接获得原料。