2-(3-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole | 404377-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 404377-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01974206
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GEZFTJBSAPYQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-(3-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到dibutyl 3,3′-(4-methoxy-2-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)-1,3-phenylene)(2E,2′E)-diacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的2-芳基苯并恶唑氧化烯烃合成邻烯基化的2-芳基苯并恶唑：范围研究，结构特征和机理研究

  摘要：

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01836
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的合成经由alkynones与2-氨基苯酚的铜催化加氢胺化

  摘要：

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob00572b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Azoles with Aromatic Nitriles
  作者：Mckenna G. Hanson、Noelle M. Olson、Zubaoyi Yi、Grace Wilson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01938

  日期：2017.8.18

  This manuscript describes the Ni-catalyzed coupling of azoles with aromatic nitriles. The use of BPh3 promotes these arylations with electronically diverse azoles and benzonitriles. While the nickel catalyst is necessary for the arylations of phenyl oxazoles, arylation of benzoxazoles with some nitriles affords the arylated products even in the absence of the Ni catalyst albeit in lower yield than

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。
• Nickel-catalyzed C−H arylation of benzoxazoles and oxazoles: Benchmarking the influence of electronic, steric and leaving group variations in phenolic electrophiles
  作者：Deborah F. Steinberg、Morgan C. Turk、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.021

  日期：2017.4

  Electronic, steric and leaving group effects for Ni-catalyzed direct arylations using C-O electrophiles were benchmarked. The scope of arylations with pivalates was general with respect to both the electronics on the electrophile and the azoles. Furthermore, the arylation of azoles with tosylates, mesylates and carbamates with varying electronics was explored, and showed electronic trends similar to those of the pivalate reactions. Finally, the relative rate of arylation of 5-methyl benzoxazole with two electronically-similar electrophiles bearing different leaving groups was established. The results from these studies implicate the following order of relative reactivity: mesylates > pivalates > carbamates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.