methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzoate | 57439-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-benzoic acid methyl ester；2-Hydroxy-6-methoxy-4-methyl-benzoesaeure-methylester；2-Oxy-6-methoxy-4-methyl-benzoesaeure-methylester；Monomethylaetherparaorsellinsaeure-methylester；methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-methyl benzoate
• CAS: 57439-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: QZTSAQUIAVLTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  304.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 acide hydroxy-2-methoxy-6-methyl-4-benzoique
  参考文献：
  名称：

  Herzig; Wenzel; Kurzweil, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-4-甲基苯甲酸 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-6-methoxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成结构简单的金枪鱼内酯以促进先天免疫反应。

  摘要：

  Gonytolide A（1），一种被γ-内酯取代的二聚苯并二氢吡喃酮，显示出先天免疫应答的促进活性。但是，对该化合物的生物学研究受到自然资源中1量少和其合成困难的限制。在这项研究中，我们设计并合成了结构简化的淋藤内酯衍生物。双色酮10和双黄酮13均可促进哺乳动物TNF-α信号通路和果蝇先天免疫。它们不包含手性中心，易于合成。因此，它们可用作新型免疫刺激药物的前导化合物和研究试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00829

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives
  作者：Kenji Mori、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-1998-1628

  日期：1998.3

  An efficient synthesis of coniochaetone A and of racemate coniochaetone B was achieved by a short five-step procedure from methyl-di-O-methyl-p-orsellinate. The key step is a cascade reaction of 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-methyl-2-(methylsulfinyl)-acetophenone with succindialdehyde in the presence of piperidine which allows the direct building of the tricyclic benzopyranone structure.

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。
• Crombie, Leslie; Games, David E.; James, Alun W. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2715 - 2724
  作者：Crombie, Leslie、Games, David E.、James, Alun W. G.

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Simosato, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2561,2566
  作者：Asahina、Simosato

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Jeschki, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 473
  作者：Spaeth、Jeschki

  DOI：——

  日期：——