5-isopropoxytryptophol | 1368468-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropoxytryptophol
• 英文别名: 2-(5-propan-2-yloxy-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1368468-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BAHHUSGCTMOQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropoxytryptophol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.09h， 生成 diisopropyl1,2-bis(2-(5-isopropoxy-1-tosylindol-3-yl)ethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒙特胺合成研究：1,2-双（吲哚基）乙基肼片段的合成

  摘要：

  描述了在不常见的二聚生物碱生物胺中存在的具有完全取代模式的受保护的1,2-双（吲哚基）乙基肼的合成。使用Mitsunobu反应的变体将还原的偶氮二羧酸酯直接掺入胰多酚侧链中。将所得的氨基甲酸酯进行烷基化以得到天然产物的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.133
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 5-isopropoxytryptophol
  参考文献：
  名称：

  蒙特胺合成研究：1,2-双（吲哚基）乙基肼片段的合成

  摘要：

  描述了在不常见的二聚生物碱生物胺中存在的具有完全取代模式的受保护的1,2-双（吲哚基）乙基肼的合成。使用Mitsunobu反应的变体将还原的偶氮二羧酸酯直接掺入胰多酚侧链中。将所得的氨基甲酸酯进行烷基化以得到天然产物的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.133

文献信息

• Studies towards the synthesis of montamine: synthesis of the 1,2-bis(indolyl)ethylhydrazine fragment
  作者：Lachlan M. Blair、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.133

  日期：2013.4

  The synthesis of a protected 1,2-bis(indolyl)ethylhydrazine bearing the full substitution pattern present in the unusual dimeric alkaloid montamine is described. A variant of the Mitsunobu reaction was used to incorporate directly the reduced azodicarboxylate into the tryptophol side chain. The resulting carbazate underwent alkylation to give the core structure of the natural product.

  描述了在不常见的二聚生物碱生物胺中存在的具有完全取代模式的受保护的1,2-双（吲哚基）乙基肼的合成。使用Mitsunobu反应的变体将还原的偶氮二羧酸酯直接掺入胰多酚侧链中。将所得的氨基甲酸酯进行烷基化以得到天然产物的核心结构。