ethyl (p-methoxy)-α-phenylsulfonylcinnamate | 7605-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (p-methoxy)-α-phenylsulfonylcinnamate
• 英文别名: 4-Methoxy-α-benzolsulfonyl-zimtsaeure-aethylester；4-Methoxy-α-benzolsulfonyl-zimtsaeureaethylester；Ethyl 2-(benzenesulfonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-(benzenesulfonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7605-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: JQQGSOYWNGNLFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  553.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (p-methoxy)-α-phenylsulfonylcinnamate 在 三乙烯二胺 、 tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane 作用下， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在沮丧的路易斯对化学中调节硼烷的路易斯酸度：对电子贫烯烃加氢的影响

  摘要：

  沮丧的Lewis对对无金属还原电子缺陷的烯烃的分析表明，决定速率的步骤可能是H 2的杂化裂解形成on硼氢化物盐，或随后的氢化物部分转移到氢原子上。迈克尔型加成反应后的底物 虽然使用强路易斯酸（例如B（C 6 F 5）3）有助于这些方法的第一步，但相反，使用弱路易斯酸会有利于氢化物向烯烃的转移，由于同样的原因，无法提升先前的H 2分裂。在对几种具有不同路易斯酸度的硼烷（使用Childs方法评估）和空间需求进行系统测试之后，得出了使用三（2,4,6-三氟苯基）硼烷的最佳情况。该硼烷与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的混合物对亚烷基丙二酸酯的加氢反应具有优异的催化活性。实际上，这种转化可以在比我们先前报道的条件更温和的条件下完成。此外，反应范围可以扩大到其他含有酯，砜或硝基官能团作为吸电子取代基的缺电子烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201301158
• 作为产物：
  描述：

  苯砜乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (p-methoxy)-α-phenylsulfonylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Cyano- and .beta.-carbethoxy sulfides, sulfoxide, and sulfones and their Knoevenagel condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a030

文献信息

• Reactions of vinyl sulfone with α-diazo-β-ketosulfone and Bestmann–Ohira reagent for the regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles
  作者：Rahul Kumar、Deepa Nair、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.022

  日期：2014.3

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethylsulfone anion, generated in situ from α-diazo-β-ketosulfone, with vinyl sulfone proceeds in a regioselective manner to provide sulfonylpyrazoles. Similar reaction of diazomethylphosphonate anion, derived from Bestmann–Ohira reagent, with vinyl sulfone leads to phosphonylpyrazoles. The sulfonyl group of vinyl sulfone undergoes chemoselective elimination in

  由α-重氮-β-酮砜与乙烯基砜原位生成的重氮甲基砜阴离子的1,3-偶极环加成反应以区域选择性的方式进行，以提供磺酰基吡唑。由Bestmann-Ohira试剂衍生的重氮甲基膦酸根阴离子与乙烯基砜的类似反应会生成膦酰基吡唑。在这些反应中，乙烯基砜的磺酰基经历化学选择性消除。
• .beta.-Cyano- and .beta.-carbethoxy sulfides, sulfoxide, and sulfones and their Knoevenagel condensation
  作者：Hans Dressler、John E. Graham

  DOI：10.1021/jo01279a030

  日期：1967.4
• Dry Reaction Under Microwave: Condensation of Sulfones with Aldehydes on KF-Alumina
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1080/00397919108020790

  日期：1991.1

  Ethyl phenylsulfonylacetate(1), phenylsulfonylacetonitrile(2) and phenylsulfonylacetophenone (3) were condensated with aldehydes (a-d) into unsaturated sulfone without solvent in the presence of KF on alumina under microwave irradiation.
• Tuning the Lewis Acidity of Boranes in Frustrated Lewis Pair Chemistry: Implications for the Hydrogenation of Electron-Poor Alkenes
  作者：Juan A. Nicasio、Sebastian Steinberg、Blanca Inés、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201301158

  日期：2013.8.12

  very same reason, might be unable to promote the prior H2 split. After systematic testing of several boranes of different Lewis acidity (assessed by using the Childs’ method) and steric demand, an optimal situation that employs tris(2,4,6‐trifluorophenyl)borane was reached. Mixtures of this borane with 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) exhibited excellent catalytic activity for the hydrogenation

  沮丧的Lewis对对无金属还原电子缺陷的烯烃的分析表明，决定速率的步骤可能是H 2的杂化裂解形成on硼氢化物盐，或随后的氢化物部分转移到氢原子上。迈克尔型加成反应后的底物 虽然使用强路易斯酸（例如B（C 6 F 5）3）有助于这些方法的第一步，但相反，使用弱路易斯酸会有利于氢化物向烯烃的转移，由于同样的原因，无法提升先前的H 2分裂。在对几种具有不同路易斯酸度的硼烷（使用Childs方法评估）和空间需求进行系统测试之后，得出了使用三（2,4,6-三氟苯基）硼烷的最佳情况。该硼烷与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的混合物对亚烷基丙二酸酯的加氢反应具有优异的催化活性。实际上，这种转化可以在比我们先前报道的条件更温和的条件下完成。此外，反应范围可以扩大到其他含有酯，砜或硝基官能团作为吸电子取代基的缺电子烯烃。