O-(3-hexahelicenyl) dimethylthiocarbamate | 566912-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: O-(3-hexahelicenyl) dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-hexahelicen-3-yl N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 566912-24-1
• 化学式: C₂₉H₂₁NOS
• 分子量: 431.558
• InChiKey: CGRDRLZAQDZAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-hexahelicenyl) dimethylthiocarbamate 反应 0.5h， 以86%的产率得到S-(3-hexahelicenyl) dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 O-(3-hexahelicenyl) dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t

文献信息

• Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、David Šaman、Štěpán Vyskočil、Pavel Fiedler

  DOI：10.1021/jo034369t

  日期：2003.6.1

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.