2-(2,3-difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane | 574755-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-(2,3-Difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2,3-difluorophenyl]-trimethylsilane
• CAS: 574755-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BF₂O₂Si
• 分子量: 298.213
• InChiKey: VXSGKFIISFEKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,3-Difluoro-4-iodo-4''-propyl-[1,1';4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial organic materials research (COMR): design, synthesis and screening of a 225-membered materials library of liquid crystalline fluorinated p-quaterphenylsElectronic supplementary information (ESI) available: tables of product yield and purity, and NMR spectra and HPLC traces.. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212107g/

  摘要：

  通过利用组合和并行方法快速合成新型液晶材料，展示了225种不同氟化的4,4‴-二丙基-p-四苯基的文库的制备。通过使用各种氟化苯基构件，采用亲核取代和铃木交叉偶联的汇聚合成序列，将化学多样性引入生长中的低聚物中。开发了一种高效的快速并行纯化方法，能够提供足够量的HPLC纯库成员，以便对整体特性进行表征。

  DOI：

  10.1039/b212107g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,3-difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial organic materials research (COMR): design, synthesis and screening of a 225-membered materials library of liquid crystalline fluorinated p-quaterphenylsElectronic supplementary information (ESI) available: tables of product yield and purity, and NMR spectra and HPLC traces.. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212107g/

  摘要：

  通过利用组合和并行方法快速合成新型液晶材料，展示了225种不同氟化的4,4‴-二丙基-p-四苯基的文库的制备。通过使用各种氟化苯基构件，采用亲核取代和铃木交叉偶联的汇聚合成序列，将化学多样性引入生长中的低聚物中。开发了一种高效的快速并行纯化方法，能够提供足够量的HPLC纯库成员，以便对整体特性进行表征。

  DOI：

  10.1039/b212107g
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 1,2-difluoro-3-trimethylsilylbenzene 、 三硼三氢氧化物 、 盐酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 magnesium sulfate 在 水 、 氯化钠 、 四氢呋喃 、 petroleum ether 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 2-(2,3-difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(2,3-difluoro-4-trimethylsilylphenyl)-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ring compounds

  摘要：

  在一种通过组合合成制备环状化合物的过程中，反应步骤基于Suzuki偶联，随后进行卤素去金属化，最后进行进一步的Suzuki偶联。Suzuki偶联分别使用硼酸或硼酸酯进行。该反应步骤提供了新型的环状化合物，并使用了专门用于此目的的新型合成单元。这些新型环状化合物适用于作为液晶混合物中的成分。

  公开号：

  US07786332B2

文献信息

• Combinatorial parallel synthesis and automated screening of a novel class of liquid crystalline materials
  作者：Oliver Deeg、Peer Kirsch、Detlef Pauluth、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b207630f

  日期：——

  Combinatorial parallel synthesis has led to the rapid generation of a single-compound library of novel fluorinated quaterphenyls. Subsequent automated screening revealed liquid crystalline (LC) behaviour and gave qualitative relationships of molecular structures and solid state properties.

  组合平行合成已导致快速生成新型氟化四联苯的单一化合物库。随后的自动筛选揭示了液晶 (LC) 行为，并给出了分子结构和固态特性的定性关系。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RING COMPOUNDS
  申请人：PAULUTH Detlef

  公开号：US20080319235A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  In a process for the preparation of ring compounds via a combinatorial synthesis, the reaction procedure is based on a Suzuki coupling, subsequent halo-demetallation and finally a further Suzuki coupling. The Suzuki couplings are each carried out with a boronic acid or a boronic acid ester. The reaction procedure uses provides novel ring compounds and uses novel synthesis units used for this purpose. The novel ring compounds are suitable for use as constituents in liquid-crystalline mixtures.

  在通过组合合成制备环化合物的过程中，反应过程基于Suzuki偶联，随后进行卤代脱金属化，最后进行进一步的Suzuki偶联。每次Suzuki偶联都是使用硼酸或硼酸酯进行的。该反应过程提供了新型环化合物，并使用了新型合成单元用于此目的。新型环化合物适用于作为液晶混合物中的组分。