1,2-difluoro-3-trimethylsilylbenzene | 138871-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-difluoro-3-trimethylsilylbenzene
• 英文别名: (2,3-difluorophenyl)trimethylsilane；2,3-difluorotrimethylsilylbenzene；(2,3-difluorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 138871-01-9
• 化学式: C₉H₁₂F₂Si
• 分子量: 186.277
• InChiKey: KKRXYQBIDGSYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-difluoro-3-trimethylsilylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-amino-3-chloro-6-(2,3-difluoro-4-(trimethylsilyl)phenyl)-5-fluoropicolinate
  参考文献：
  名称：

  US2014/274696

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-difluoro-3-trimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the reaction of halogenated aromatics with electrophiles

  摘要：

  该发明涉及一种用于氟化或氯化芳香化合物与亲电试剂在邻位相对于氟或氯原子的反应的过程，其特征在于向氟化或氯化芳香化合物和亲电试剂的混合物中添加强碱。

  公开号：

  US05262556A1
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 1,2-二氟苯 、 三甲基氯硅烷 、 甲基叔丁基醚 在 水 、 氯化钠 、 1,2-difluoro-3-trimethylsilylbenzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -78.0~102.0 ℃ 、933.25 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1,2-difluoro-3-trimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ring compounds

  摘要：

  在通过组合合成制备环状化合物的过程中，反应程序基于Suzuki偶联，随后进行卤素去金属化反应，最后进行进一步的Suzuki偶联。Suzuki偶联反应分别使用硼酸或硼酸酯进行。反应程序使用了新型的合成单元，提供了新型的环状化合物。这些新型环状化合物适用于作为液晶混合物中的组分。

  公开号：

  US20040006235A1

文献信息

• 3-ALKOXY, THIOALKYL AND AMINO-4-AMINO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20130005574A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinic acids having a halogen, alkyl or mono-, di- tri- and tetra-substituted aryl substituents in the 6-position, and their acid derivatives, are herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  具有卤素、烷基或在6位具有单取代、双取代、三取代和四取代芳基取代基团的3-烷氧基、硫代烷基和氨基-4-氨基-6-(取代)吡啶甲酸及其酸衍生物是表现出广谱除草作用的除草剂。
• Fluorodesilylations of fluorophenyltrimethylsilanes with elemental fluorine: discovery of a novel 1,2-migration of the trimethylsilyl group
  作者：Alison M. Stuart、Paul L. Coe、David J. Moody

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00118-3

  日期：1998.3

  Although the main products in all of the fluorinations were the fiuorodesilylated product, the reactions were not totally regioselective and some competing ftuorodeprotonation also occurred in the reactions of 2-fluoro-and 2,4-difluoro-phenyltrimethylsilanes. The role of protic acids and Lewis acids in particular triflic acid, trifluoroacetic acid and boron trifluoride in a variety of co-solvents, respectively

  4-氟苯基三甲基硅烷直接元素氟化的主要产物是由ipso生产的1,4-二氟苯。三甲基甲硅烷基的亲电取代。由于三甲基甲硅烷基的新的1，2-迁移，还形成了出人意料的产物2，5-二氟苯基三甲基硅烷。在2-氟和2,4-二氟-苯基三甲基硅烷的元素氟化中观察到相同的三甲基甲硅烷基1,2-移位。我们提出，在重排中形成的碳阳离子通过α-氟的介观效应得以稳定，并且这些中间体的更大稳定性为三甲基甲硅烷基迁移提供了驱动力。尽管所有氟化反应的主要产物均为氟代甲硅烷基化产物，但该反应并非完全区域选择性，并且2-氟-和2,4-二氟-苯基三甲基硅烷的反应中也发生了一些竞争性氟代质子化。质子酸和路易斯酸，特别是三氟甲磺酸，三氟乙酸和三氟化硼分别在多种助溶剂中的作用，对于我们研究的所有氟化反应都是至关重要的，在没有它们的情况下进行的实验收率非常低。描述了氟化硅烷化底物的最佳条件。
• Remote Trimethylsilyl Groups Interfering with theortho Deprotonation of Fluoroarenes and Chloroarenes
  作者：Christophe Heiss、Elena Marzi、Florence Mongin、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200600589

  日期：2007.2

  (2-Fluorophenyl)trimethylsilane (2-F) and (2-chlorophenyl)trimethylsilane (2-Cl) react with sec-butyllithium or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide under permutational hydrogen/metal interconversion (metalation) more slowly than, respectively, the corresponding 4-fluoro- and 4-chloro isomers (1-F and 1-Cl, respectively) or, on the other hand, fluorobenzene and chlorobenzene themselves. The bulky

  (2-氟苯基)三甲基硅烷 (2-F) 和 (2-氯苯基) 三甲基硅烷 (2-Cl) 与仲丁基锂或锂 2,2,6,6-四甲基哌啶在置换氢/金属互变（金属化）下反应更慢分别比相应的 4-氟-和 4-氯异构体（分别为 1-F 和 1-Cl），或另一方面，氟苯和氯苯本身。当碱基攻击邻位时，庞大的甲硅烷基取代基会阻止相邻的卤素让路。出于同样的原因，（2,4-二氟苯基）-和（2,4-二氯苯基）三甲基硅烷（7-F 和 7-Cl）的反应性低于它们的 3,5-异构体（6-F 和 6-Cl）并且金属化在（2,5-二氟苯基）-和（2,5-二氯苯基）三甲基硅烷（分别为 5-F 和 5-Cl）的 4- 位而不是 3-位发生得更快。由于支撑而引起的动力学酸度降低对于拥挤的底物（2,4,6-三卤苯基）三甲基硅烷（8-F 和 8-Cl），尤其是（2,4,6-三卤代苯）-1,3 最为明显-双（三甲基硅烷）（9-F 和 9-
• Combinatorial organic materials research (COMR): design, synthesis and screening of a 225-membered materials library of liquid crystalline fluorinated p-quaterphenylsElectronic supplementary information (ESI) available: tables of product yield and purity, and NMR spectra and HPLC traces.. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212107g/
  作者：Oliver Deeg、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b212107g

  日期：2003.4.23

  The rapid solution phase synthesis of novel liquid crystalline materials is demonstrated by utilising combinatorial and parallel methods for the preparation of a library of 225 differently fluorinated 4,4‴-dipropyl-p-quaterphenyls. Chemical diversity was introduced into the growing oligomers via a convergent synthetic sequence of iodinations and Suzuki cross-couplings by using various fluorinated phenyl building blocks. A highly efficient rapid parallel purification method was developed that provided HPLC-pure library members in amounts sufficient for the characterization of bulk properties.

  通过利用组合和并行方法快速合成新型液晶材料，展示了225种不同氟化的4,4‴-二丙基-p-四苯基的文库的制备。通过使用各种氟化苯基构件，采用亲核取代和铃木交叉偶联的汇聚合成序列，将化学多样性引入生长中的低聚物中。开发了一种高效的快速并行纯化方法，能够提供足够量的HPLC纯库成员，以便对整体特性进行表征。
• Difluorobenzonitrile derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05211878A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Derivatives of 2,3-difluorobenzonitrile of the formula I ##STR1## are useful components of liquid crystalline phases.

  公式为I的2,3-二氟苯腈的衍生物是液晶相有用的组分。