2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-pyrimido[4,5-b]indole | 182313-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole；2,4-dipyrrolidin-1-yl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
• CAS: 182313-92-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅
• 分子量: 307.398
• InChiKey: AENLSMROLWLLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-pyrimido[4,5-b]indole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-[(2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetyl]pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indoles, Including Antiasthma Clinical Candidate PNU-142731A

  摘要：

  Two syntheses are described for 1-[(2,4.di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-acetyl]pyrrolidine hydrochloride (PNU-142731A), a clinical candidate in the asthma area. The route involving the initial regioselective addition of glycine ethyl ester to commercially available 2,4,6-trichloropyrimidine is particularly well suited for large-scale operation, as it is short, proceeds in good yield, is operationally straightforward, and requires no chromatographic purification of intermediates.

  DOI：

  10.1021/op000221p
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-9-(2-hydroxy-1-ethyl)-2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-pyrimido[4,5-b]indole 在 sodium cyanide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indoles, Including Antiasthma Clinical Candidate PNU-142731A

  摘要：

  Two syntheses are described for 1-[(2,4.di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-acetyl]pyrrolidine hydrochloride (PNU-142731A), a clinical candidate in the asthma area. The route involving the initial regioselective addition of glycine ethyl ester to commercially available 2,4,6-trichloropyrimidine is particularly well suited for large-scale operation, as it is short, proceeds in good yield, is operationally straightforward, and requires no chromatographic purification of intermediates.

  DOI：

  10.1021/op000221p

文献信息

• Pharmaceutically active tricyclic amines
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05932728A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  Pyrimido\x9b4,5-b!indoles (IV) ##STR1## and pyrimido\x9b4,5-b!indole salts (V) useful in treating asthma are disclosed as well as process for their preparation.

  Pyrimido\x9b4,5-b!indoles (IV) ##STR1## 和用于治疗哮喘的吡咯并[4,5-b]吲哚盐(V)被披露，以及它们的制备方法。
• Pyrimido\x9b4,5-B!indoles
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05795986A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  The pyrimido\x9b4,5-b!indoles (I) ##STR1## and lactams (XIII) of the invention are useful as pharmaceutical agents for a number of different indications.

  这个句子的中文翻译如下： 该发明中的嘧啶并[4,5-b]吲哚(I) ## STR1 ## 和内酰胺(XIII)可用作多种不同指示的医药制剂。
• [EN] PYRIMIDO[4,5-b]INDOLES<br/>[FR] PYRIMIDO[4,5-b]INDOLES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996026941A1

  公开（公告）日：1996-09-06

  (EN) The pyrimido[4,5-b]indoles (I) and lactams (XIII) of the invention are useful as pharmaceutical agents for a number of different indications.(FR) Les pyrimido[4,5-b]indoles (I) et les lactames (XIII) décrits dans la présente invention sont des agents pharmaceutiques utiles pour un certain nombre d'indications différentes.

  这个句子的中文翻译是： 本发明的嘧啶并[4,5-b]吲哚(I)和内酰胺(XIII)可用作多种不同适应症的药物制剂。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE TRICYCLIC AMINES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0964865B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• Organic Process Research and Development. 2001, 5, 144-151
  作者：

  DOI：——

  日期：——