3-amino-6-(N,N-diethylamino)-2-tert-butoxypyridine | 1094787-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-6-(N,N-diethylamino)-2-tert-butoxypyridine
• 英文别名: 2-N,2-N-diethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridine-2,5-diamine
• CAS: 1094787-90-2
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O
• mdl: MFCD11622068
• 分子量: 237.345
• InChiKey: MADWDVLYWQQUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-5-硝基吡啶-2-胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.84h， 生成 3-amino-6-(N,N-diethylamino)-2-tert-butoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮基-2-氨基吡啶，一种新的氮/氮离子光亲和标记剂，在单线态和三线态氮烯之间表现出可逆的系统间交叉

  摘要：

  在非质子和质子溶剂中使用飞秒到微秒瞬态吸收和产物分析结合 ab 研究了一种新的光亲和标记 (PAL) 试剂 5-叠氮基-2-(N,N-二乙氨基)吡啶的光化学initio 多构型和多参考量子化学计算。激发的单线态 S1 态在光谱上是暗的，而对更高位单线态的激发态 S2 和 S3 的光激发通过到 S1 的两个锥形交叉点将光化学反应驱动到无障碍的超快弛豫路径，其中 N2 消除导致形成闭壳单线态氮烯。单线态氮烯在非质子和质子溶剂中经历系统间交叉 (ISC) 到三线态氮烯以及质子化以形成氮离子。非质子溶剂中的 ISC 速率常数随溶剂极性而增加，显示出“直接”间隙效应，而在质子溶剂中观察到“反向”间隙效应。瞬态吸收光度计实验表明，在几十皮秒的时间尺度上会产生 20% 到 50% 的氮鎓离子的溶剂依赖性部分。闭壳单线态氮烯和三线态氮烯在质子溶剂中被一个小的能隙隔开。结果，未反应的三线态氮烯经历延迟的热活化反向

  DOI：

  10.1021/ja405637b

文献信息

• 5-Azido-2-aminopyridine, a New Nitrene/Nitrenium Ion Photoaffinity Labeling Agent That Exhibits Reversible Intersystem Crossing between Singlet and Triplet Nitrenes
  作者：Maxim S. Panov、Valentyna D. Voskresenska、Mikhail N. Ryazantsev、Alexander N. Tarnovsky、R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/ja405637b

  日期：2013.12.26

  photoexcitation to higher-lying singlet excited S2 and S3 states drives the photochemical reaction toward a barrierless ultrafast relaxation path via two conical intersections to S1, where N2 elimination leads to the formation of the closed-shell singlet nitrene. The singlet nitrene undergoes intersystem crossing (ISC) to the triplet nitrene in aprotic and protic solvents as well as protonation to form the nitrenium

  在非质子和质子溶剂中使用飞秒到微秒瞬态吸收和产物分析结合 ab 研究了一种新的光亲和标记 (PAL) 试剂 5-叠氮基-2-(N,N-二乙氨基)吡啶的光化学initio 多构型和多参考量子化学计算。激发的单线态 S1 态在光谱上是暗的，而对更高位单线态的激发态 S2 和 S3 的光激发通过到 S1 的两个锥形交叉点将光化学反应驱动到无障碍的超快弛豫路径，其中 N2 消除导致形成闭壳单线态氮烯。单线态氮烯在非质子和质子溶剂中经历系统间交叉 (ISC) 到三线态氮烯以及质子化以形成氮离子。非质子溶剂中的 ISC 速率常数随溶剂极性而增加，显示出“直接”间隙效应，而在质子溶剂中观察到“反向”间隙效应。瞬态吸收光度计实验表明，在几十皮秒的时间尺度上会产生 20% 到 50% 的氮鎓离子的溶剂依赖性部分。闭壳单线态氮烯和三线态氮烯在质子溶剂中被一个小的能隙隔开。结果，未反应的三线态氮烯经历延迟的热活化反向