9-t-butyl-2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole | 182314-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-t-butyl-2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 9-tert-Butyl-2,4-di(pyrrolidin-1-yl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole；9-tert-butyl-2,4-dipyrrolidin-1-ylpyrimido[4,5-b]indole
• CAS: 182314-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅
• 分子量: 363.506
• InChiKey: URHOEJCLBMCIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-t-butyl-2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole 在 三氟乙酸 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以Chromatography (silica gel, 5% ethyl acetate/methylene chloride) gives the title compound, NMR (CDCl3) 7.89, 7.86, 7.26-7.09, 3.95, 3.67 and 2.01-1.95 δ的产率得到2,4-di-1-pyrrolidinyl-5H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido\x9b4,5-B!indoles

  摘要：

  该发明中的嘧啶并[4,5-b]吲哚(I) ##STR1##和内酰胺(XIII)可用作多种不同适应症的药物。

  公开号：

  US05795986A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di(1-pyrrolidinyl)-6-chloropyrimidine 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二异丙基乙胺 、 萘烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 9-t-butyl-2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indoles, Including Antiasthma Clinical Candidate PNU-142731A

  摘要：

  Two syntheses are described for 1-[(2,4.di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-acetyl]pyrrolidine hydrochloride (PNU-142731A), a clinical candidate in the asthma area. The route involving the initial regioselective addition of glycine ethyl ester to commercially available 2,4,6-trichloropyrimidine is particularly well suited for large-scale operation, as it is short, proceeds in good yield, is operationally straightforward, and requires no chromatographic purification of intermediates.

  DOI：

  10.1021/op000221p

文献信息

• Pyrimido\x9b4,5-B!indoles
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05795986A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  The pyrimido\x9b4,5-b!indoles (I) ##STR1## and lactams (XIII) of the invention are useful as pharmaceutical agents for a number of different indications.

  这个句子的中文翻译如下： 该发明中的嘧啶并[4,5-b]吲哚(I) ## STR1 ## 和内酰胺(XIII)可用作多种不同指示的医药制剂。
• PYRIMIDO 4,5-b]INDOLES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0812322A1

  公开（公告）日：1997-12-17
• Synthesis of 2,4-Di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indoles, Including Antiasthma Clinical Candidate PNU-142731A
  作者：Gordon L. Bundy、Lee S. Banitt、Paul J. Dobrowolski、John R. Palmer、Theresa M. Schwartz、David C. Zimmermann、Michael F. Lipton、Michael A. Mauragis、Michael F. Veley、Robert B. Appell、Robert C. Clouse、Edward D. Daugs

  DOI：10.1021/op000221p

  日期：2001.3.1

  Two syntheses are described for 1-[(2,4.di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)-acetyl]pyrrolidine hydrochloride (PNU-142731A), a clinical candidate in the asthma area. The route involving the initial regioselective addition of glycine ethyl ester to commercially available 2,4,6-trichloropyrimidine is particularly well suited for large-scale operation, as it is short, proceeds in good yield, is operationally straightforward, and requires no chromatographic purification of intermediates.