(S)-2-(4-acetoxyphenyl)-4-oxochromane-5,7-diyl diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-2-(4-acetoxyphenyl)-4-oxochromane-5,7-diyl diacetate
• 英文别名: [4-[(2S)-5,7-diacetyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] acetate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: HQZXCNZZVRAEPO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-acetoxyphenyl)-4-oxochromane-5,7-diyl diacetate 在 咪唑 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones

  摘要：

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290756
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-柚皮素 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(S)-2-(4-acetoxyphenyl)-4-oxochromane-5,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  快速温和反应条件下多酚的全乙酰化

  摘要：

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2031186

文献信息

• Peracetylation of polyphenols under rapid and mild reaction conditions
  作者：Douglas Chaves de Alcântara Pinto、Paulo Pitasse-Santos、Gabriela Alves de Souza、Rosane Nora Castro、Marco Edilson Freire de Lima

  DOI：10.1080/14786419.2022.2031186

  日期：——

  polyphenols under mild reaction conditions by using acetic anhydride, catalytic amount 4-dimethylaminopyridine (DMAP) and dimethylformamide (DMF) as solvent. Reaction conditions were adjusted for optimal formation of peracetylated polyphenols while minimizing the formation of byproducts. Butyric anhydride was employed as an alternative acylating agent and showed similar results. Reaction yields varied

  摘要 结构修饰是研究天然多酚特性的重要工具。关于乙酰酯的制备，通过分子内氢键稳定的羟基的存在可能会对这些化合物的全乙酰化造成障碍。在本文中，我们提出了一种简单的方案，使用乙酸酐、催化量的 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 作为溶剂，在温和的反应条件下乙酰化选定的多酚。调整反应条件以获得全乙酰化多酚的最佳形成，同时最大限度地减少副产物的形成。丁酸酐被用作替代酰化剂并显示出类似的结果。反应产率从 78% 到 97% 不等，并且根据 LCMS(ESI+) 测定，获得了高纯度的产物，1 H NMR 和13 C NMR。
• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。
• Acylated active agents and methods of their use for the treatment of autoimmune disorders
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US11058698B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Disclosed herein are acylated active agents and methods of their use, e.g., for modulating an autoimmunity marker or for treating an autoimmune disorder.

  本文公开了酰化活性剂及其使用方法，例如用于调节自身免疫标记物或治疗自身免疫性疾病的方法。
• WO2019236775A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236775A5

  公开（公告）日：2022-06-13
• [EN] ACYLATED ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISORDERS<br/>[FR] AGENTS ACTIFS ACYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES AUTO-IMMUNS
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2019236772A8

  公开（公告）日：2020-07-02