(4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidine | 484001-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidine
• CAS: 484001-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: QVDWWVXWMVFTCW-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  s催化不对称还原酮中的新型双恶唑啉-咪唑鎓盐

  摘要：

  单齿和双齿手性碳烯已得到显着发展，而三齿手碳烯的开发却较少。本文中，我们设计并合成了一种新的双咔唑啉-咪唑鎓盐作为卡宾前体，它具有三个螯合位点和两种手性信息。还研究了不对称酮还原的初步研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000816
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  s催化不对称还原酮中的新型双恶唑啉-咪唑鎓盐

  摘要：

  单齿和双齿手性碳烯已得到显着发展，而三齿手碳烯的开发却较少。本文中，我们设计并合成了一种新的双咔唑啉-咪唑鎓盐作为卡宾前体，它具有三个螯合位点和两种手性信息。还研究了不对称酮还原的初步研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000816
• 作为试剂：
  描述：

  3-戊酮 在 邻硝基苯甲酸 、 (4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidine N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到(2S)-2-chloropentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS
  [FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。

  公开号：

  WO2005080298A1

文献信息

• Organocatalytic asymmetric α-bromination of aldehydes and ketones
  作者：Søren Bertelsen、Nis Halland、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Alan Braunton、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b509366j

  日期：——

  The first organocatalytic enantioselective alpha-bromination of aldehydes and ketones is presented; a C2-symmetric diphenylpyrrolidine catalyst afforded the alpha-brominated aldehydes in good yields and up to 96% ee, while ketones were alpha-brominated by a C2-symmetric imidazolidine in up to 94% ee; furthermore, the organocatalytic enantioselective alpha-iodination of aldehydes is also demonstrated

  提出了醛和酮的第一个有机催化对映选择性α-溴化反应。C 2对称的二苯基吡咯烷催化剂以良好的收率和高达96％ee的产率提供了α-溴代醛，而酮以高达94％ee的C2对称的咪唑烷进行了α-溴化。此外，还证明了醛的有机催化对映选择性α-碘化以高达89％的ee进行。
• 手性双噁唑啉-氢化咪唑卡宾盐化合物、其合成方法及应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN110483494B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种手性双噁唑啉‑氢化咪唑卡宾盐类化合物及其制备方法，通过对亚甲基保护的二胺类化合物双噁唑啉链取代，再进一步氧化，可得到相应的新型手性双噁唑啉‑氢化咪唑卡宾盐类化合物。本发明也还公开了其作为试剂、配体、催化剂等方面的应用。该手性双噁唑啉‑氢化咪唑卡宾盐类化合物结构中同时拥有两类手性源，在手性催化及手性诱导以及作为手性配体方面的能力有着很强有力的作用和效果；其合成方法步骤简便，原料便宜易得，制备成本低廉。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE INTERMEDIATES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20140296527A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to processes for the enantio-selective preparation of spyrrolidine derivatives useful in the manufacture of pesticidally active compounds, as well as to intermediates in the processes. The processes include those comprising (a-i) reacting a compound of formula Ia wherein P is alkyl, aryl or heteroaryl, each optionally substituted, wherein the heteroaryl is connected at P via a ring carbon atom; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted; with a source of cyanide in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula IIa wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula Ia; and (a-ii) oxidising the compound of formula IIa with a peroxy acid, or peroxide in the presence of an acid to give a compound of formula VI wherein R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula Ia.

  本发明涉及用于手性选择性制备spyrrolidine衍生物的过程，该衍生物在制造杀虫活性化合物方面有用，以及该过程中的中间体。该过程包括以下步骤：(a-i)将式Ia化合物与氰化物源在手性催化剂的存在下反应，其中式Ia化合物中，P为烷基、芳基或杂环芳基，每个可选地被取代，其中杂环芳基通过环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂环芳基，每个可选地被取代，以给出式IIa化合物，其中P、R1和R2与式Ia化合物中的定义相同；以及(a-ii)在酸的存在下，将式IIa化合物与过氧酸或过氧化物氧化，以给出式VI化合物，其中R1和R2与式Ia化合物中的定义相同。
• N,N′-Bisacylimidazolidines from 1,2-Diamines
  作者：Iain Coldham、Philippe M. A. Houdayer、Robert A. Judkins、David R. Witty

  DOI：10.1055/s-1998-2176

  日期：1998.10
• Highly Enantioselective Direct Organocatalytic α-Chlorination of Ketones
  作者：Mauro Marigo、Stephan Bachmann、Nis Halland、Alan Braunton、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200460462

  日期：2004.10.18