α‐[¹¹C]methyl‐L‐tryptophan | 920537-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α‐[¹¹C]methyl‐L‐tryptophan
• 英文别名: [¹¹C]AMT；(11C)Methyltryptophan；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-(111C)methylpropanoic acid
• CAS: 920537-32-2；157399-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 217.244
• InChiKey: ZTTWHZHBPDYSQB-ZYZCRDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-(111C)methyl-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 α‐[¹¹C]methyl‐L‐tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Automated GMP-production of α -[¹¹ C]methyl-L-tryptophan using a tracer production system (TPS)

  摘要：

  文章描述了用于人体的[11C]AMT的放射合成和GMP验证过程。生产了三个连续批次，每批次获得了940-3790 MBq（4%-17%的回收率，根据[11C]CO2进行衰变校正）的示踪剂。合成结束时的摩尔活性为19至35 GBq/μmol，放射化学纯度≥98%，对映体纯度>99%。尽管合成方法利用了新一代合成设备，即自行开发的示踪剂生产系统实现了自动化，但该方法只需稍作修改即可轻松应用于其他合成平台。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3648

文献信息

• ¹¹C-α-甲基-L-色氨酸的制备方法及制备系统
  申请人：田海滨

  公开号：CN110790696A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸的制备方法及其制备系统。所述制备方法包括：将色氨酸前体与碳11标记的CH 3 I合成获得中间产物；对所述中间产物加入TFA和氢氧化钾溶液进行水解反应，获得反应粗产物；通过高效液相色谱，从所述反应粗产物中提纯获得所述 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸。以AMT前体和碳11标记的CH 3 I为原料，可以自动化并且可靠的生产制备 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸供使用。整个方法制备获得的 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸符合使用标准，系统的自动化程度高，有利于在科研和临床医疗研究中使用。
• Schmall, Bernard; Vuong, Bik-Kee; Kiesewetter, Dale O., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 746 - 748
  作者：Schmall, Bernard、Vuong, Bik-Kee、Kiesewetter, Dale O.、Panico, Maria Rosaria、Adams, H. Richard、Eckelman, William C.

  DOI：——

  日期：——
• Automated GMP-production of <i>α</i> -[¹¹ C]methyl-L-tryptophan using a tracer production system (TPS)
  作者：Patrik Nordeman、Ulrika Yngve、Helena Wilking、Sven Åke Gustavsson、Jonas Eriksson、Gunnar Antoni

  DOI：10.1002/jlcr.3648

  日期：2018.12

  The radiosynthesis and GMP validation of [11C]AMT for human use are described. Three consecutive batches were produced giving 940-3790 MBq (4%-17% RCY, decay corrected, based on [11C]CO2) of the tracer. The molar activity at the end of synthesis was 19 to 35 GBq/μmol, the radiochemical purity was ≥98%, and the enantiomeric purity was >99%. While the synthesis method was automated using a new generation of synthesis equipment, tracer production system developed in house, the method should be readily applicable to other synthesis platforms with minor modifications.

  文章描述了用于人体的[11C]AMT的放射合成和GMP验证过程。生产了三个连续批次，每批次获得了940-3790 MBq（4%-17%的回收率，根据[11C]CO2进行衰变校正）的示踪剂。合成结束时的摩尔活性为19至35 GBq/μmol，放射化学纯度≥98%，对映体纯度>99%。尽管合成方法利用了新一代合成设备，即自行开发的示踪剂生产系统实现了自动化，但该方法只需稍作修改即可轻松应用于其他合成平台。