(1'R,2'S,7'S,10'S,14'R)-2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-one | 85706-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'S,7'S,10'S,14'R)-2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-one
• CAS: 85706-58-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: JPBUMVQXOGXMTH-YLVSOBHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,7'S,10'S,14'R)-2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,2S,7S,10S,12S,16R)-16-hydroxy-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (1'R,2'S,7'S,10'S,14'R)-2',6',6',12'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecane]-15'-one
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of (+)-13-Stemarene by Fourth Generation Methods: A Formal Total Synthesis of (+)-18-Deoxystemarin
  作者：Francesca Leonelli、Federico Blesi、Paolo Dirito、Andrea Trombetta、Francesca Ceccacci、Angela La Bella、Luisa M. Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1021/jo200945s

  日期：2011.8.19

  The problem of constructing diastereoselectively the C/D ring system of stemarane diterpenes from a bicyclo[2.2.2]octane intermediate was solved resulting in very simple synthesis of (+)-13-stemarene 1. The obtaining of the latter represents also a formal synthesis of (+)-18-deoxystemarin 2. In the key step, the epimeric mixture 10, dissolved in toluene, was converted by the action of TsOH into (+)-stemar-13-en-15-one 28.
• Kelly, Ronald B.; Harley, Mary Lou; Alward, Sandra J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 269 - 275
  作者：Kelly, Ronald B.、Harley, Mary Lou、Alward, Sandra J.、Rej, Rabindra N.、Gowda, Gopala、et al.

  DOI：——

  日期：——