4 (7)-Caren-5-on | 179605-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4 (7)-Caren-5-on
• 英文别名: (1S,6R)-7,7-Dimethyl-3-methylidenebicyclo[4.1.0]heptan-2-one；(1S,6R)-7,7-dimethyl-3-methylidenebicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 179605-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RPCFFYOXVFIOPI-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4 (7)-Caren-5-on 反应 168.0h， 以95%的产率得到3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Thienylpyridines from Naturally Occurring Monoterpenes: Useful Ligands for Cyclometallated Complexes

  摘要：

  经醋酸铵处理后，δ,δ-不饱和酮或醛很容易与乙酰基吡啶鎓盐发生缩合反应（克伦克反应）。根据这种方法制备了四种 "噻吩基吡啶 "配体，它们分别来自(-)-δ-蒎烯、(+)-樟脑、(+)-3-蒈烯和(+)-2-蒈烯。此外，还介绍了获得 (1R,5R)-3-亚甲基蒎酮 (5)、(+)-3-亚甲基樟脑 (10)、(-)-3-蒈烯-10-al (15) 和 (1S,6R)-7,7-二甲基-3-亚甲基双环[4.1.0]庚-2-酮 (18) 的多步合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4280
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-carene epoxide 在 manganese(IV) oxide 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4 (7)-Caren-5-on
  参考文献：
  名称：

  New chiral pyrazine-based ligands for self-assembly reactions

  摘要：

  本文介绍了两个二位 N-杂环配体家族的合成过程。所有化合物都含有一个与外围吡啶或联吡啶分子相连的中央吡嗪环，分别提供了类似联吡啶和萜吡啶的结合位点。缀合的萜烯片段使这些金属螯合剂具有手性。因此，它们面临着将立体选择性引入手性多核配位物形成的挑战。

  DOI：

  10.1039/b205563p

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• New chiral pyrazine-based ligands for self-assembly reactions
  作者：Thomas Bark、Helen Stoeckli-Evans、Alexander von Zelewsky

  DOI：10.1039/b205563p

  日期：2002.8.8

  The syntheses of two families of ditopic N-heterocyclic ligands are described. All the compounds contain a central pyrazine ring connected to peripheral pyridine or bipyridine moieties, providing bipyridine- and terpyridine-like binding sites, respectively. Annellated terpene fragments render these metal chelators chiral. Thus they face the challenge of introducing stereoselectivity into the formation of chiral, multinuclear co-ordination species.

  本文介绍了两个二位 N-杂环配体家族的合成过程。所有化合物都含有一个与外围吡啶或联吡啶分子相连的中央吡嗪环，分别提供了类似联吡啶和萜吡啶的结合位点。缀合的萜烯片段使这些金属螯合剂具有手性。因此，它们面临着将立体选择性引入手性多核配位物形成的挑战。
• Modular pyridine-type P , N -ligands derived from monoterpenes: application in asymmetric Heck addition
  作者：Andrei V Malkov、Marco Bella、Irena G Stará、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00369-0

  日期：2001.4

  Novel (diphenylphosphinophenyl)pyridine ligands (+)-8, (+)-15, (-)-21, and (-)-26 were synthesized from (-)-beta -pinene, (+)-3-carene, (+)-2-carene, and (-)-alpha -pinene, respectively, via Krohnke annulation as the key step, and shown to effect less than or equal to 88% ee in Heck addition (27 --> 28). Ligands (+)-15 and (-)-21 are quasi-enantiomeric; ligands 8 and 26 can be prepared in both enantiomeric forms from (+)- and (-)-enantiomers of alpha- and beta -pinene, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arbuzov,B.A. et al., Doklady Chemistry, 1971, vol. 199, p. 690 - 692
  作者：Arbuzov,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 3-carene with Pb(OAc)4 in benzene
  作者：B. A. Arbuzov、V. V. Ratner、Z. G. Isaeva

  DOI：10.1007/bf00854110

  日期：1973.1