2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione | 144219-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)-1,3-butanedione；1,3-Butanedione, 2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 144219-87-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO₄
• 分子量: 225.176
• InChiKey: WHFBULBMVHFXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione 、 苯肼 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-fluor-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用 selectfluor® 进行微波介导的吡唑氟化

  摘要：

  研究了微波介导的亲电氟化和一种新的单锅缩合在环氟化吡唑的过程中：通过这些方法的单氟化对各种吡唑是成功的，产率范围为 13% 到 75%。虽然 3-CF3 吡唑的亲电芳族氟化被证明在很大程度上是无效的，但单锅法的发展克服了这一限制。微波介导的反应具有区域选择性；杂环的环氟化优先发生在苯基和烷基取代基上。当需要时，烷基侧链氟化可以通过反应物比率进行调节。单锅法，包括 H-TEDA 的酸催化，生产 4-氟吡唑类产品。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:341–345, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20556

  DOI：

  10.1002/hc.20556
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-1-(4-nitrophenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 selectfluor® 进行微波介导的吡唑氟化

  摘要：

  研究了微波介导的亲电氟化和一种新的单锅缩合在环氟化吡唑的过程中：通过这些方法的单氟化对各种吡唑是成功的，产率范围为 13% 到 75%。虽然 3-CF3 吡唑的亲电芳族氟化被证明在很大程度上是无效的，但单锅法的发展克服了这一限制。微波介导的反应具有区域选择性；杂环的环氟化优先发生在苯基和烷基取代基上。当需要时，烷基侧链氟化可以通过反应物比率进行调节。单锅法，包括 H-TEDA 的酸催化，生产 4-氟吡唑类产品。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:341–345, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20556

  DOI：

  10.1002/hc.20556

文献信息

• Ring-fluorinated pyrazoles
  作者：Carl L. Bumgardner、Joseph C. Sloop

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81096-9

  日期：1992.2

  2-Fluoro-1,3-diketones react with phenylhydrazine to yield ring-fluorinated pyrazoles in high yield. An isoxazole is produced when 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propandione is treated with hydroxylamine hydrochloride.
• Microwave-mediated pyrazole fluorinations using selectfluor^®
  作者：Joseph C. Sloop、James L. Jackson、Robert D. Schmidt

  DOI：10.1002/hc.20556

  日期：——

  Microwave-mediated electrophilic fluorinations and a new single-pot condensation en route to ring-fluorinated pyrazoles were examined: The monofluorination by these methods was successful for a variety of pyrazoles, with yields ranging from 13% to 75%. While electrophilic aromatic fluorination of 3-CF3 pyrazoles proved largely ineffective, development of a single-pot process overcame this limitation

  研究了微波介导的亲电氟化和一种新的单锅缩合在环氟化吡唑的过程中：通过这些方法的单氟化对各种吡唑是成功的，产率范围为 13% 到 75%。虽然 3-CF3 吡唑的亲电芳族氟化被证明在很大程度上是无效的，但单锅法的发展克服了这一限制。微波介导的反应具有区域选择性；杂环的环氟化优先发生在苯基和烷基取代基上。当需要时，烷基侧链氟化可以通过反应物比率进行调节。单锅法，包括 H-TEDA 的酸催化，生产 4-氟吡唑类产品。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:341–345, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20556
• Electron-Deficient Aryl β-Diketones: Synthesis and Novel Tautomeric Preferences
  作者：Joseph C. Sloop、Paul D. Boyle、Augustus W. Fountain、William F. Pearman、Jacob A. Swann

  DOI：10.1002/ejoc.201001451

  日期：2011.2

  suggest a single, chelated cis-enol isomer that is conjugated with the aryl ring. In polar aprotic solvents, nonfluorinated aryl β-diketones equilibrate rapidly from the chelated cis-enol form to a tautomeric mixture of cis-chelated enol and a substantial proportion of the diketone form, trifluoromethylated aryl β-diketones show only limited equilibration from the chelated cis-enol to the diketone form

  使用克莱森和亲电氟化方法制备氟化芳基β-二酮。这些化合物的酮-烯醇和烯醇-烯醇互变异构在固态、纯液体和极性非质子溶液中通过结晶学和光谱学进行了检测。纯液体光谱测量以及选定的缺电子芳基 β-二酮的单晶 X 射线晶体学结果表明，存在与芳环共轭的单一螯合顺式烯醇异构体。在极性非质子溶剂中，非氟化芳基 β-二酮从螯合顺式烯醇形式迅速平衡为顺式螯合烯醇和大部分二酮形式的互变异构混合物，三氟甲基化芳基 β-二酮仅显示有限的螯合顺式平衡-烯醇到二酮形式，