4-fluor-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole | 144219-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluor-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-Fluoro-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 144219-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 297.289
• InChiKey: PJVXVMLFIJFJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 在 硫酸 、 fluorine 作用下， 反应 44.17h， 生成 4-fluor-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ring-fluorinated pyrazoles

  摘要：

  2-Fluoro-1,3-diketones react with phenylhydrazine to yield ring-fluorinated pyrazoles in high yield. An isoxazole is produced when 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propandione is treated with hydroxylamine hydrochloride.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81096-9

文献信息

• Microwave-mediated pyrazole fluorinations using selectfluor^®
  作者：Joseph C. Sloop、James L. Jackson、Robert D. Schmidt

  DOI：10.1002/hc.20556

  日期：——

  Microwave-mediated electrophilic fluorinations and a new single-pot condensation en route to ring-fluorinated pyrazoles were examined: The monofluorination by these methods was successful for a variety of pyrazoles, with yields ranging from 13% to 75%. While electrophilic aromatic fluorination of 3-CF3 pyrazoles proved largely ineffective, development of a single-pot process overcame this limitation

  研究了微波介导的亲电氟化和一种新的单锅缩合在环氟化吡唑的过程中：通过这些方法的单氟化对各种吡唑是成功的，产率范围为 13% 到 75%。虽然 3-CF3 吡唑的亲电芳族氟化被证明在很大程度上是无效的，但单锅法的发展克服了这一限制。微波介导的反应具有区域选择性；杂环的环氟化优先发生在苯基和烷基取代基上。当需要时，烷基侧链氟化可以通过反应物比率进行调节。单锅法，包括 H-TEDA 的酸催化，生产 4-氟吡唑类产品。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:341–345, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20556