methyl 6-bromo-6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 84094-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-cellobioside；methyl 6-deoxy-6-bromo-β-cellobioside；Glc(b1-4)b-Glc1Me6Br；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(bromomethyl)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 84094-02-0
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 419.224
• InChiKey: WVUCPYWVGDLITG-VJNWNIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside 、 α-lactosyl fluoride 在 phosphate buffer 、 Cel₇B Glu₁₉₇Ala mutant 作用下， 反应 7.0h， 以100%的产率得到methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用突变纤维素酶高效合成 β(1 → 4)-寡糖和多糖

  摘要：

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。

  DOI：

  10.1021/ja9936520
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 28.33h， 生成 methyl 6-bromo-6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of methyl β-cellobioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80776-4

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of β(1 → 4)-Oligo- and -Polysaccharides Using a Mutant Cellulase
  作者：Sébastien Fort、Viviane Boyer、Lionel Greffe、Gideon J. Davies、Olga Moroz、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/ja9936520

  日期：2000.6.1

  This report describes an efficient chemoenzymatic synthesis of a variety of regioselectively modified β(1→4)-oligo- and -polysaccharides. This successful approach was based on: (i) the use of a “glycosynthase” which is a Glu-197-Ala nucleophile mutant of the retaining cellulase endoglucanase I (Cel7B) from Humicola insolens and (ii) the rational design of modified acceptor and donor molecules through

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。
• Chemical modification of methyl β-cellobioside
  作者：Ken'ichi Takeo、Toshiya Fukatsu、Tetsushi Yasato

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80776-4

  日期：1982.9