2-((di-iso-propylphosphino)methyl)-1-methyl-1H-imidazole | 230621-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((di-iso-propylphosphino)methyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(diisopropylphosphino)methyl]-1-methylimidazole；[2-(diisopropylphosphino)methyl]-1-methylimidazole；2-(diisopropylphosphinomethyl)-1-methylimidazole；ImP1b；1-Methyl-2-(diisopropylphosphinomethyl)-1H-imidazole；(1-methylimidazol-2-yl)methyl-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 230621-88-2
• 化学式: C₁₁H₂₁N₂P
• 分子量: 212.275
• InChiKey: ILGKQOYBFJIVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((di-iso-propylphosphino)methyl)-1-methyl-1H-imidazole 以 四氢呋喃 、 氘代丙酮 为溶剂， 生成 methyl(acetone-d6)(2-(diisopropylphosphinomethyl)-1-methylimidazole)palladium(II) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑基膦P，N-配体的中性和阳离子有机钯配合物的合成，表征及其羰基化反应

  摘要：

  几种新型的含有PN螯合配体2-（二异丙基膦基甲基）-1-甲基咪唑的中性和阳离子有机钯配合物已经合成并表征。中性配合物[PdPh（I）（P–N）] 1和[PdMe（I）（P–N）] 2 已通过分别将PhI和MeI氧化添加到Pd（dba）2中而合成（dba =二苄叉基丙酮）在P–N配体存在的情况下。阳离子配合物[PdPh（PPh 3）（P–N）] BF 4  3和[PdMe（PPh 3）（P–N）] BF 4  4是通过将AgBF 4 / PPh 3的丙酮溶液添加到相应的溶液中而获得的中性前体1和2。阳离子烯丙基络合物，[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（P-N）]溴5，也得到了氧化加成3-溴丙烯与Pd（DBA）制备2在P-N配体的存在下。单晶结构测定已经进行1，4 和5。还研究了这些新配合物中金属-碳键的羰基化。中性配合物1和2 与CO平稳反应，生成羰基化产物[Pd（C（O）Ph）I（PN）]

  DOI：

  10.1039/b009599k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((di-iso-propylphosphino)methyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  膦-咪唑基配体可有效地钌催化羧酸酯加氢反应

  摘要：

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[{Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200408
• 作为试剂：
  描述：

  对氨基苯腈 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氢气 、 2-((di-iso-propylphosphino)methyl)-1-methyl-1H-imidazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 5.5h， 以99%的产率得到4-氨基苄胺
  参考文献：
  名称：

  钌/咪唑基膦催化：脂肪族和芳香族腈的加氢反应生成胺

  摘要：

  提出了一种方便高效的催化剂体系，用于将脂肪族腈高产率地转化为相应的伯胺。另外，芳香族腈也被顺畅地还原。低催化剂用量和分子氢的使用使该方案成为一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201303989

文献信息

• Formation of Different Isomers of Phosphine–Imidazolyl and –Pyridyl Ruthenium(II) Complexes Affecting the Catalyst Activity in the Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Robert Langer、Alexander Gese、Donatas Gesevičius、Maximilian Jost、Bastian R. Langer、Felix Schneck、Alexander Venker、Weiqin Xu

  DOI：10.1002/ejic.201402970

  日期：2015.2

  The synthesis, reactivity, and catalytic activity of RuII complexes with different pyridine- and imidazole-based P,N ligands are reported. The investigations reveal a strong influence of the N-heterocycle and the steric demand of the phosphine groups on the stability of different isomers of [L2RuX2] (L = P,N ligand; X = Cl, H). The imidazole-based complex 5 with dicyclohexylphosphine groups was found

  报道了具有不同吡啶和咪唑基 P,N 配体的 RuII 配合物的合成、反应性和催化活性。研究揭示了 N-杂环和膦基团的空间需求对 [L2RuX2]（L = P，N 配体；X = Cl，H）不同异构体稳定性的强烈影响。发现具有二环己基膦基团的咪唑基配合物 5 是伯醇无受体脱氢反应最活跃的预催化剂，而咪唑配体和吡啶基配体上的不同膦基团导致催化活性下降。在伯胺的存在下，在这些条件下优先形成亚胺。总之，研究表明，配体部分相对较小的变化对氢化物和氯化物配合物的立体异构体的相对稳定性有很大影响，而在某些情况下观察到动力学反应产物的异构化。所描述的配体部分的变化很可能对异构中间体的相对稳定性也有很大影响，从而影响这些复合物的催化活性。
• Rhodium(I) and iridium(I) complexes containing bidentate phosphine-imidazolyl donor ligands as catalysts for the hydroamination and hydrothiolation of alkynes
  作者：Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b821188d

  日期：——

  of these complexes are effective as catalysts for the intramolecular hydroamination of 4-pentyn-1-amine to 2-methyl-1-pyrroline. The cationic complexes are significantly more effective than analogous neutral complexes. The cationic iridium complex 8b , containing the phosphine-imidazolyl ligand with the bulky isopropyl groups on the phosphorus donor, is more efficient than analogous complexes with the

  这些络合物中的许多有效地用作将4-戊炔-1-胺分子内加氢氨基化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂。阳离子配合物比类似的中性配合物有效得多。阳离子膦配合物8b比磷供体原子7和8a上具有苯基取代基的类似配合物更有效，该阳离子铱配合物8b包含在磷供体上具有庞大的异丙基的膦-咪唑基配体。配合物7-8b在催化向一系列末端炔烃中添加苯硫酚方面也中等有效。与氢化胺化反应相反，在磷供体上放置异丙基会导致所得金属配合物作为氢化硫代反应的催化剂的反应性降低。
• The isolation and structural characterization of copper(II) complexes obtained by oxidation of the 2,6-bis(dicyclohexylphosphinomethyl)pyridine and 2-(diisopropylphosphinomethyl)-1-methylimidazole ligands
  作者：Hui-Fang Lang、Phillip E Fanwick、Richard A Walton

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00790-3

  日期：2002.2

  The reactions of [Cu(NCCH3)(4)]BF4 with 2,6-(dicyclohexylphosphinomethyl)pyridine and 2-(diisopropylphosphinomethyl)-1-methylimidazole afford Cu(1) species that convert slowly to the Cu(II) complexes [CuClCy2P(O)CH(2)pyCH(2)P(O)Cy-2}(H2O)]BF4 and [CuMelmCH(2)P(O)Pr-2(i)}(2)](BF4)(2), respectively, when their solutions are exposed to air. The structures of the Cu(II) complexes have been established by X-ray crystallography. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Jalil, M. Abdul; Fujinami, Shuhei; Senda, Hitoshi, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 10, p. 1655 - 1661
  作者：Jalil, M. Abdul、Fujinami, Shuhei、Senda, Hitoshi、Nishikawa, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Imidazolyl Ligands for the Efficient Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carboxylic Esters
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Felix Alexander Westerhaus、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200408

  日期：2012.7.16

  The synthesis of phosphine–imidazolyl ligands 1 and 2 in good yields is presented. In combination with [Ru(benzene)Cl2}2], ligands 1 c and 1 e formed efficient catalyst systems for the selective hydrogenation of various carboxylic esters into their corresponding primary alcohols. Furthermore, the structures of four ruthenium complexes with ligands 1 b, 1 c, 1 d, and 1 e were determined by X‐ray crystallography

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。